Еноны и изолированная двойная связь. Восстановление.

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Еноны и изолированная двойная связь. Восстановление.

Сообщение ChemNavigator » Ср июн 18, 2014 11:08 pm

yuras писал(а):Сама кислота циклизуется в 2(3Н)-бутенолид, не вижу явной причины, по которой циклизация не пройдёт. Но большой вопрос, как восстановить двойную с=с связь енона, не затронув кетон.
Добавить 1 экв. раствора щёлочи (NaOH), получится Ph-CO-CH2-C(=CHPh)-COONa, его восстановить в растворе 1 экв. водорода на Никеле Ренея (аналогично коричной кислоте). Потом подкислить - получаем нужный продукт.

maks
Сообщения: 15214
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Еноны и изолированная двойная связь. Восстановление.

Сообщение maks » Ср июн 18, 2014 11:22 pm

а,что кетон так в спирт на Никеле Ренея не упадет ?
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Еноны и изолированная двойная связь. Восстановление.

Сообщение Гесс » Ср июн 18, 2014 11:38 pm

maks писал(а):а,что кетон так в спирт на Никеле Ренея не упадет ?
вообще вроде не обязан, вопрос как у конкретного соединения с чувством долга.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Еноны и изолированная двойная связь. Восстановление.

Сообщение ChemNavigator » Чт июн 19, 2014 12:31 am

Обычно при кат. гидрировании двойная связь восстанавливается раньше, чем кетогруппа. Так что надо отмерять объём поглощённого водорода и прервать гидрирование в нужный момент.

maks
Сообщения: 15214
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Еноны и изолированная двойная связь. Восстановление.

Сообщение maks » Чт июн 19, 2014 12:45 am

думаю будет мешанина, тем более ,что кетон арильный
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей