AcCH2COOEt+PhCOOEt

[Masterboy]

Глубокоуважаемые коллеги!
Свидетельствую Вам свое почтение и прошу помочь советом тех, кто имеет опыт проведения конденсации Кляйзена с участием плохо енолизируемого или не енолизируемого вовсе сложного эфира (например, этил бензоата) и ацетоуксусного эфира (или другого метилен-активного соединения: кислоты Мельдрума, малонового эфира и прочих)? Неожиданно столкнулся с тем, что для таких субстратов как-то очень маловато материала по взаимодействию со сложными эфирами.
Заранее спасибо!

[yuras]

.

[yuras]

http://www.bio.bsu.by/proceedings/artic ... 48-262.pdf

Вот вам ацилирование к-ты Мельдрума алифатической кислотой через енольный эфир.

[yuras]

http://www.rjbc.ru/arc/10/1/0104-0108.pdf
Вот через хлорангидрид.

[Masterboy]

Вообще-то, ссылки совершенно не по теме. Я вел речь о применении сложных эфиров в качестве ацилирующих агентов. Про хлорангидриды, равно как и свободные карбоновые кислоты в сочетании с конденсирующими агентами давно и хорошо известно.

[chemist]

Метилен-активные соединения всё таки слишком слабые нуклеофилы для таких вялых электрофилов как сложные эфиры. Возможно тут поможет проведение реакции в апротонной среде или использование катион-активного МФК.

[Vittorio]

Метилен-активные соединения всё таки слишком слабые нуклеофилы для таких вялых электрофилов как сложные эфиры.

А сложноэфирная конденсация, еще дедушкой Кляйзеном которая, э?

[chemist]

Метилен-активные соединения всё таки слишком слабые нуклеофилы для таких вялых электрофилов как сложные эфиры.

А сложноэфирная конденсация, еще дедушкой Кляйзеном которая, э?

Анионы обычных сложных эфиров - более сильные нуклеофилы, чем анионы 1,3-дикарбонильных соединений, поэтому конденсация и называется сложноэфирной.