Восстановление енона с лактонизацией

[yuras]

Коллеги, есть вопрос к знатокам восстановителей. Возможен ли подобный результат? Обязательно ли кислоту предварительно переводить в эфир?

[Phobos]

В эфир переводить необязательно, может и на кислоту замкнуться спонтанно, или на силике во время очистки, или просто в кислой среде во время разборки, или в крайнем случае погреете с Дин-Старком. Но вот надо, чтоб связь двойная в цис-форме была, иначе еще и ее изомеризацию придется проводить.

[Semenych]

Возможно похожий пример был описан в Титце-Айхере.

[yuras]

В эфир переводить необязательно, может и на кислоту замкнуться спонтанно, или на силике во время очистки, или просто в кислой среде во время разборки, или в крайнем случае погреете с Дин-Старком. Но вот надо, чтоб связь двойная в цис-форме была, иначе еще и ее изомеризацию придется проводить.

Получал ацилированием ароматики малеиновым ангидридом, но по спектру транс. А каким образом можно провести изомеризацию?

[Phobos]

По идее, или в той же кислой среде, или фотохимически.

[ChemNavigator]

А каким образом можно провести изомеризацию?

Если Вы сможете восстановить карбонильную группу, не затронув дв. связь, то изомеризация (транс=>цис) дв. связи произойдёт автоматически во время лактонизации, например во время нагревания/удаления воды.