Восстановление лактона боргидридом

[himik]

Здравствуйте коллеги!
Вот столкнулся с тем, чего ранее не знал (скажу сразу, структура субстрата несколько упрощена, дабы не поиметь проблем и сохранить свое рабочее место):

123.jpg

Неужели боргидрид натрия в присутствии йодистого цинка действительно позволяет осуществить подобное превращение?
В моей работе эта реакция очень пригодилась бы (конечно если это не очередной фейк для запутывания конкурентов)
Если кто делал нечто подобное поделитесь впечатлениями о общими моментами по методике (время, температура, соотношения реагентов и т.п.)
Заранее благодарен за конструктив!

[Phobos]

Знаю лишь, что такая реакция в принципе существует (сам искал как-то давно в Лароке), и идет гораздо лучше именно на лактонах. Открытую сложноэфирную цепочку перевести в простой эфир гораздо труднее, там было буквально пару примеров. А на лактоны довольно много.
Комбинация борогидрид/хлорид цинка также используется для восстановления ароматической кетонной группы в метилен.

[himik]

Коллеги - а давайте возродим тему по химии лактонов
Собственно сегодня поставил пробник - лактон + боргидрид натрия + иодид цинка... Отрицать не буду, процесс идет - оксогруппа сносится, но не очень гладко (остается исходник около 50% по данным GCMS).
Еще раз вопрошаю: может стоит использовать более чем полуторный избыток боргидрида и какова роль иодида цинка в этом процессе???
Спасибо за конструктивные отзывы!

[maks]

я бы не стал оценивать коверсию по GCMS
карбонильная группа дает респонд стартового лактона, несопоставимый огромно с нефункциональным продуктом
GC несравненно точнее даже без умных калибраций
зачем иодид цинка вот у меня ответа нет, а почему не плеснуть еще заварки брогидрида не видно препятствий

[himik]

а почему не плеснуть еще заварки борогидрида не видно препятствий

дык плеснуть-то не мудрено... главное не убить исходник нажитый непосильным трудом