Тиоамид 3-метоксипропионовой кислоты

[sem_a]

Здравствуйте! Столкнулся с проблемой: тиоамид 3-метоксипропионовой кислоты не могу зациклизовать в тиазол ни с какими галогенкетонами и альдегидами при различных условиях. Хотя подобные тиоамиды реагируют хорошо. В кого есть какие идеи - почему? Может кто-нибудь с ним работал... Спасибо!

[Vittorio]

это точно тиоамид? спектры есть?

[sem_a]

Есть - тиоамид... Знакомые ребята тоже с ним пробовали работать - результаты те же...

[Vittorio]

я именно с этим тиоамидом не работал, но это вообще странно. А Ганч не идет как - исходник выпадает?
Как циклизацию делаете?

[sem_a]

я именно с этим тиоамидом не работал, но это вообще странно. А Ганч не идет как - исходник выпадает?
Как циклизацию делаете?

Во всех случаях получается неведомая вещь в виде черного масла, которую на ПМР идентифицировать нельзя - лес пиков, на масс спектрах и на ЖГХ массы нужного вещества тоже нет.... Циклизовать пробовал с броммалоновым диальдегидом - в ацетоне, ТГФ, диоксане, спиртах с основаниями и без. С дихлорацетоном, алифатическими и ароматическими галогенкетонами результата не достиг.

[ChemNavigator]

Может бета-метоксид элиминирует и потом замещается?

[Vittorio]

да, вероятнее всего, что так.

sem_a, Вы пробовали ставить с 1 экв. галогенкарбонильного соед. с поташом в ацетоне при комнатной температуре?. Как вариант- попробуйте смешать реагенты в ДМФА (без основания) и поставьте в холодильник.

[Serty]

Сходные проблемы были и с аналогичным амидином. Часто получается неврвзумительная смесь, а при реакции с некоторыми диметиламинометиледенкетонами были получены не MeOCH2CH2R как ожидалось, а Me2NCH2CH2R.

[sem_a]

да, вероятнее всего, что так.

sem_a, Вы пробовали ставить с 1 экв. галогенкарбонильного соед. с поташом в ацетоне при комнатной температуре?. Как вариант- попробуйте смешать реагенты в ДМФА (без основания) и поставьте в холодильник.

В ацетоне пробовал.... А вот с ДМФА пробничек поставлю...