Реакция Назарова и арилвиниловые кетоны.

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
alex7851
Сообщения: 118
Зарегистрирован: Сб сен 04, 2010 11:22 pm

Реакция Назарова и арилвиниловые кетоны.

Сообщение alex7851 » Сб мар 08, 2014 8:30 pm

Вступают ли арилвиниловые кетоны в реакцию Назарова? Например, можно ли приведенное ниже назвать реакцией Назарова? Как по мне, это похоже на ацилирование и внутримолекулярного Фриделя-Крафтса, к тому же арил - не замещенный винил и стандартный механизм Назарова смотрится тут как-то странно.
Изображение

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Реакция Назарова и арилвиниловые кетоны.

Сообщение Гесс » Сб мар 08, 2014 9:24 pm

ну на первой стадии явно ацилирование, а на второй - имхо можно и так и так назвать. Потому как большой вопрос где там все таки плюс в структуре 3 http://www.khimia.ru/Nazarov.htm Если на конце цепочки (двойная уже переброшена) то чем это не ФК?

alex7851
Сообщения: 118
Зарегистрирован: Сб сен 04, 2010 11:22 pm

Re: Реакция Назарова и арилвиниловые кетоны.

Сообщение alex7851 » Вс мар 09, 2014 11:01 am

Вот и я думаю, чем не ФК. В статьях обычно пишут про ФК и "cycli-alkylation", да и р-ю Назарова вроде по определению считают р-ей дивинилкетонов. Скорее всего, вопрос договоренностей.

Аватара пользователя
grep
Сообщения: 33
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2011 7:35 pm

Re: Реакция Назарова и арилвиниловые кетоны.

Сообщение grep » Вт мар 11, 2014 7:03 pm

просто ФК, как известно, плохо идет на дезактивированной ароматике, поэтому думаю окончательный ответ даст сравнение скоростей реакции с субстратами с меньшим содекржанием метильных групп в кольце. Если влияет мало - Назаров, если ФК - не пойдет ваще.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 12 гостей