Шиффы на циклобутаноне

[himik]

Здравствуйте коллеги!
Перерыл Реаксис и впал в уныние, т.к. 99% примеров получения оснований Шиффа из циклобутанона и алифатических аминов (аминогруппа на вторичном углероде) весьма "извращенные" - использование TiCl4 и т.д.
Собственно работа с TiCl4 не есть проблемой, но выделение продукта в описанных методиках таково, что моя конечная молекула скорее всего не переживет его. В исходном амине есть группы кислото- и щелочебоязливые.
Неужели с этим кетоном все так сложно и провести его восстановительное аминирование в мягких условиях (скажем с борциангидридом или трисацетоксиборгидридом натрия) проблематично?
Буду благодарен за любой конструктив!

[chemist]

А почему бы не попробовать воосстановительное аминирование в равновесном in situ, тем более, что имины обычно более реакционноспособны, чем исходные кетоны, значит мешать не будут

[himik]

А почему бы не попробовать воосстановительное аминирование в равновесном in situ, тем более, что имины обычно более реакционноспособны, чем исходные кетоны, значит мешать не будут

Такая мысль посещала, но я как-то засомневался что in situ будут образовываться сколь нибудь значимые кол-ва имина исходя из "страстей" описанных в Реасисе.
Хотя на циклогексанонах и пиперидонах подобные вещи делал in situ в присутствии трисацетоксиборгидрида достаточно успешно

[chemist]

я как-то засомневался что in situ будут образовываться сколь нибудь значимые кол-ва имина исходя из "страстей" описанных в Реасисе.
Хотя на циклогексанонах и пиперидонах подобные вещи делал in situ в присутствии трисацетоксиборгидрида достаточно успешно

Ну вот, а циклобутанон ещё активнее, ему сам Бог велел
А на сомнительные "навороты" западных профов не обращайте внимания, они т.о. увеличивают бухгалтерскую стоимость своих грантов, бедолаги

[himik]

Сенкс!
Бум пробовать