Метелирование аминогруппы в ТРИС

[Carlos]

Уважаемые коллеги!

Помогите советом! Метилирую ТРИС с помощью формальдегида и муравьиной кислоты в воде. На выходе получаю кучу сигналов в 1Н ЯМР. Видимо из-за образования параформальдегида.

Можно ли разрушить параформальдегид кипячением в насыщенном растворе карбоната калия и продукт экстрагировать в этанол?

Этанол не очень хорошо растворяет исходит. Вот некоторые данные:

Solubility (Tris Base): Soluble in water (550 mg/ml), ethylene glycol (79.1 mg/ml), methanol (26 mg/ml), anhydrous ethanol (14.6 mg/ml), 95% ethanol (22.0 mg/ml), DMF (14 mg/ml), acetone (2 mg/ml), ethyl acetate (0.5 mg/ml), olive oil (0.4 mg/ml), and chloroform (0.05 mg/ml)

[Vittorio]

Боюсь, что в данном случае Эшвайлер-Кларк протекает с осложнениями - ТРИС с формалином в кислой среде дает прикольные бициклы , хотя N,N-диметильный продукт в принципе описан

[гаер*]

Если хочется разработать новый метод, то нужно получить образец продукта старым методом, а потом варьировать условия и мониторить превращение по ТСХ. Если реакция идёт не туда, это будет видно.
Кроме прямого метилирования метилиодидом можно ещё как-то так:

[Carlos]

Если хочется разработать новый метод, то нужно получить образец продукта старым методом, а потом варьировать условия и мониторить превращение по ТСХ. Если реакция идёт не туда, это будет видно.
Кроме прямого метилирования метилиодидом можно ещё как-то так:

Хотелось как проще. Меня за новый метод никто не похвалит((( Проблемотично будет на тсх за продуктом следить, боюсь не не подберу систему, уж больно какой-то он полярный. Спасибо за статью, жаль я по-французски не понимаю.

Как пологаете, йодометан в ДМФ поможет???

Боюсь, что в данном случае Эшвайлер-Кларк протекает с осложнениями - ТРИС с формалином в кислой среде дает прикольные бициклы , хотя N,N-диметильный продукт в принципе описан

Спасибо за поиск, у меня совсем нет доступа к Реаксису, только Сцайфайндер. Там в основном старые статьи к которым у меня доступа нет. Видел там Эшвайлера, вот и решил попробовать. Интересно как его автор проводит.


Видимо прейдется Boc2O использовать, ибо планирую дальше получать сложные эфиры, а прометилировать позже.

[гаер*]

Как пологаете, йодометан в ДМФ поможет???

А было подумал, что Вы брезгуете методикой прямого метилирования из ЖОрХ, которую выдаёт реаксис. Сейчас у меня доступа нет, дайте кто-нибудь ссылку!

[Vittorio]

Спасибо за поиск, у меня совсем нет доступа к Реаксису, только Сцайфайндер.

тоже неплохо))

Там в основном старые статьи к которым у меня доступа нет. Видел там Эшвайлера, вот и решил попробовать. Интересно как его автор проводит.

а Вы можете попросить поиск статьи в соотв. разделе
viewforum.php?f=14

[Carlos]

Как пологаете, йодометан в ДМФ поможет???

А было подумал, что Вы брезгуете методикой прямого метилирования из ЖОрХ, которую выдаёт реаксис. Сейчас у меня доступа нет, дайте кто-нибудь ссылку!

Это мой дополнительный вариант. Я собирался получать несколько граммов продукта, а значит что необходимо использовать много ДМФ. Исходник плохо растворим, надеюсь хоть продукт будет лучше растворяться.
Да и упаривать ДМФ геморойно

[Carlos]

Там в основном старые статьи к которым у меня доступа нет. Видел там Эшвайлера, вот и решил попробовать. Интересно как его автор проводит.

а Вы можете попросить поиск статьи в соотв. разделе
viewforum.php?f=14[/quote]

Спасибо, совсем забыл про это