Уважаемые коллеги! Столкнулся в своей практике с синтезом азетидина. Изначально пробовал по методике из Org.Synth.;53;1973;13, но стопорнулся на третьей стадии (циклизация хлорпоизводного в ethyl 3-(1-azetanyl)propanoat в диэтилфталате в присутствии пентаэритрита). Потом решил идти через преславутый 1-(4-methylphenylsulfonyl)azetane. Его то я получил, но снятие тозильной защиты ни натрием в изоамиловом спирте, ни литием в этилендиамине не привело к желаемому результату. Выход реакции лежал в пределах 5-7%, причем это ещё до очистки, на ПМР было больно смотреть. А нужно именно основание, и в количестве не менее 50 г. По ценам Aldrich (~200 евро за 1г основания)- так это стоит как “самолёт”. Т.е. купить нереально, сами понимаете, надо только делать.
Может кто-то делал, у кого-то получилось, или кто-то знает более другие альтернативные пити синтеза, буду очень благодарен за любые советы, рекомендации,коментарии
От них всегда можно ожидать всяческих пакостей. Зато заказчики, гады, их очень любят.... Сам азетидин покупали, так что непосредственного опыта в его синтезе нет. Однако могу дать совет - попробуй заменить Ts на Ns(о- или р-нитрофенилсульфонил), она снимается значительно мягче и селективнее. Правда вонюче - тиофенолом, или любым меркаптаном в щелочной среде. Вроде возможно и снятие просто NaOMe, но не проверяли - так как побочный процесс видели. Но там условия будут жестче. Кроме того, из-за летучести азетидина его довольно сложно почистить. Мы иногда в таких случаях навешивали BOC, чистили и снимали защиту. Хотя при требуемых количествах можно подумать и над перегонкой.
помогало?
У меня нет Synth. Comm., но по моему там не всегда методику печатают. Недостатком этого метода мне могут быть только ограничения по возможностям гидрирования. Не знаю как здесь, но нам при снятии бензгидрила с азетидинов приходилось работать под приличным давлением. Впрочем делать и решать как не нам 
