Гриньяр, защитные группы

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Bereza_Ice
Сообщения: 26
Зарегистрирован: Чт апр 19, 2012 2:40 am

Гриньяр, защитные группы

Сообщение Bereza_Ice » Пн окт 21, 2013 11:11 pm

Здравствуйте Уважаемые коллеги!!
Можно ли использовать тозил или мезил группу в качестве защитной группы, при получении реактива Гриньяра??

Аватара пользователя
гаер*
Сообщения: 2461
Зарегистрирован: Пн июл 12, 2010 5:01 pm

Re: Гриньяр, защитные группы

Сообщение гаер* » Вт окт 22, 2013 12:34 am

Не то что защитной, даже в качестве уходящей не выйдет

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Гриньяр, защитные группы

Сообщение Phobos » Вт окт 22, 2013 1:40 pm

Интуитивно ответил бы так:
При прямом получении реактива из бромида и металлического магния тозил не выдержит. Но если при сильных минусах сделать трансметалляцию ароматического бромида с изопропил-гриньяром, то возможно, что висящая где-то в стороне сульфонатная группа выдержит.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 10844
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Гриньяр, защитные группы

Сообщение SkydiVAR » Вт окт 22, 2013 9:05 pm

Bereza_Ice писал(а):Здравствуйте Уважаемые коллеги!!
Можно ли использовать тозил или мезил группу в качестве защитной группы, при получении реактива Гриньяра??
Почитайте МакОми или Грин по защитным группам. Если у Вас спирт - я бы предпочел (так, навскидку!) дигидропиранильную защиту.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 9 гостей