Фторированные алифатические амины - как получить?

[Zabolot]

Здравствуйте, уважаемые коллеги!
Хотел получить 1-фтор-этилендиамин или 1,2-дифторэтилендиамин (да любой фторированный по углероду ) для дальнейших синтезов. Однако столкнулся проблемами уже на стадии теории - не удается продумать хороший синтез. Из понравившихся мне идей есть такая: янтарную кислоту бромируем (получаем дибромянтарку), затем меняем бром на фтор реакцией со фторидом калия в ацетонитриле; дифторянтарную кислоту переводим в амид, амид далее разлагаем по Гофману в диамин бромом со щелочью. Как думаете, сработает?




:

[Гесс]

я не фторщик, но имхо долговато и стремновато.
Ви таки будите смиятьця, аднака в Скаифе этого соединения НЕТ.
Вот вам немного литературки на тему...

Я бы смотрел в сторону алкилирования амидов кислот дибромдифторетаном. Типа Synthetic Studies for Novel Structure of a-Nitrogenously Functionalized a-Fluorocarboxylic Acids. Part I . The First Synthesis and Reactions of N-Protected a- Fluoroglycines

[Maloy]

да любой фторированный по углероду

вы конкретней определитесь, тк F-C-N во многих случаях не устойчивая группировка, легко гидролизуется, то что вы написали, скорее всего не будет стабильно...

[ChemNavigator]

Хотел получить... для дальнейших синтезов. :

Для каких синтезов?
Альфа-галогенамины >C(Hal)NH2 неустойчивы, так же как и альфа-галогеноспирты >C(Hal)OH - они распадаются в момент образования. В принципе устойчивы соединения типа >C(Hal)OR и >C(Hal)NR2, где R-органические радикалы, хотя и они легко гидролизуются. Лучше скажите какой конечный продукт Вам нужен, тогда и можно будет предлагать какие-то альтернативные пути.

[Zabolot]

Вообще я хотел сделать такой лиганд - этилендиаминтетрауксусную кислоту (ЭДТА), фторированную по этилендиаминовому атому углерода - меня этот лиганд заинтересовал как комплексон. Однако от мечты до реализации, как оказалось, совсем далеко. Что же касается ссылок, любезно предоставленных коллегой Гессом, то из них вроде следует, что такие фторированные штучки в воде долго не протянут. А блин как жаль-то...

[Гесс]

сделайте ПДТА - propylenediaminetetraacetic acid, с фтором/фторами по центральному атому.
Синтез (воображаемый, из "угля и неорганических продуктов") - ацетон с фторидом серы, бромирование, реакция с аминокислотой.

Или ethylendiamintetrapropionic acid с альфа-карбоксильными фторами.