Тозил индол

[Indigo]

Не подскажет ли кто технологию приготовления сабжа исходя из тозил хлорида и индола?

[Demcha]

водная щелочь, бензол, ТЭБАХ, выход около 90%.

[Indigo]

Demcha, а можно пожалуйста подробнее. В каком молярном соотношении брать индол и тозил хлорид, время реакции, температура, как выделять продукт?

[ Post made via Android ]

[Demcha]

Щелочи возьмите 50% избыток, межфазного любого катализатора 10-20%, тозилхлорида и индола эквимолярно. Щелочь сделайте 10% раствор. Перемешивание хорошее обязательно. Температура 0-20 0С. Смотрите по ТСХ. Вещество обычно белое, но розовеет на воздухе.

[Indigo]

Благодарю!
А если нет ТСХ можно тупо на ночь оставить меситься при 15°С? Чем можно высадить сабж из бензола или просто отогнать на вакууме растворитель? Соединение вообще стабильное?

[ Post made via Android ]

[Demcha]

Лучше при 20 ночь)) Короче, при любой комнатной.
Затем отделяете бензол, моете водой, упариваете.
В-во стабильное.

[Indigo]

[chemist]

Всё это потому, что:
1. Индол должен быть очищен.
2. Продукт-сырец необходимо хотя бы грубо прохроматографировать (см, например: Г. И. Жунгиету, Н. Н. Суворов, А. Н. Кост Новые препаративные синтезы в индольном ряду. Кишинев, "Штиинца", 1983, стр. 58, 65).
3. Выбрасывать не стоило, пусть бы постоял в холодильнике (после хроматографирования), авось закристаллизуется

[Indigo]

...

[maks]

дихлорметан пойдет

[ChemNavigator]

Может вообще можно использовать индол без защиты в этой реакции (AlCl3)?

Без защиты индол легко осмоляется (в присутствии таких соединений как AlCl3). А что Вы хотите получить?

[chemist]

не выделять вещество, а сразу использовать в следующей реакции (Фриделя-Крафтса)?

Если выщество не выделять и не очищать, то грязи после следующей стадии будет ещё больше, тогда уж точно канализировать к е.м.
Типа выкрасить и выбросить

[Indigo]

...

[deren]

метиленхлорид:50% натрий гидроксид:ТЭБАХ ,0 -5 градусов, 3-5 часов, контроль ТСХ.

[ChemNavigator]

Ацилировать индол фталевым ангидридом.

http://himlib.ru/index.php?book=25&page=289 - аналогичная реакция с Ac2O, получается 1,3-диацилированный продукт (последующий щелочной гидролиз легко снимает ацил с азота).

[maks]

так то оно так, но там ,возможно идет реакция в самом уксусном ангидриде и ничего не происходит до 140Ц
а тут твердый фталевый , нужен сольвент и как это повлияет ?

[Demcha]

А, кстати, как потом собрались тозил снимать?
Это не такое уж и простое занятие...

[Indigo]

:/

[chemist]

Кипятить 2-3 часа в спирте с поташом.

Мдя...

Попросите в разделе viewforum.php?f=65 чтобы Вам нашли все методы синтеза тозилиндола

[Demcha]

А, кстати, как потом собрались тозил снимать?
Это не такое уж и простое занятие...

Кипятить 2-3 часа в спирте с поташом.

уверены?))))