бромирование ацетофенона

[taxol]

Бромирование ацетофенона по ароматическому кольцу ведут без растворителя,к AlCl3 приливают ацетофенон при сильном перемешивании, иначе обугливание. Вопрос: 1) можно ли проводить реакцию в растворителе? 2) можно ли бромировать ароматические альдегиды и кетоны без AlCl3?

[MONSTA]

2) можно ли бромировать ароматические альдегиды и кетоны без AlCl3?

Вы вообще что-нибудь слышали про хлорацетофенон, бромацетофенон? Ну, которые с галогеном не в кольце? Без хлорида алюминия получатся только они, с выходом, близким к количественному. И тогда их получателю мало не покажется, если он вовремя противогаз не надел!

Честно, я не в курсе, на что там влияет растворитель, и почему его не должно быть по прописям. Думается, провоцирует енолизацию кетона. Результат - та же слезогонка.

[Cherep]

2) можно ли бромировать ароматические альдегиды и кетоны без AlCl3?

Конечно можно. Не напрямую.

[taxol]

ВЫ ХОТЬ ЧТО НИБУДЬ слышали про хлорацетофенон, бромацетофенон?

Именно поэтому в теме раскрыл вопрос как Бромирование ацетофенона по АРОМАТИЧЕСКОМУ КОЛЬЦУ.
Толуол с диоксандибромидом (к примеру) 4-бромтолуол дает, ну и пару процентов бензилбромида. Можно смесью бромид аммония+перекись+уксусная кислота, правда с ацетофеноном такой фокус не пройдет (
Просто интересуюсь, нельзя ли бромировать без AlCl3 в ароматическое ядро. По-видимому категорично "нет", спасибо за обстоятельный ответ.

[Helлен]

taxol, почему Вы считаете, что без растворителя только ведут бромирование ацетофенона?
Беглый поиск (т.к. мало времени) дал ссылку на СОП , вып.1, стр.104. Там приводится синтез п-бромацетофенона. Почитайте.
А почему используют хлористый алюминый указывается в Органикуме. Вам выше уже указали на это.

[taxol]

А почему используют хлористый алюминый указывается в Органикуме. Вам выше уже указали на это.

Про AlCl3 мне известно, я бромировал бензальдегид элементным бромом в дихлорэтане, затем ставил ацетальную защиту.
Всего-навсего было интересно, можно ли обойти хлорид алюминия.

[ChemNavigator]

А FeBr3 не подойдёт?

[SkydiVAR]

Про AlCl3 мне известно, я бромировал бензальдегид элементным бромом в дихлорэтане, затем ставил ацетальную защиту.
Всего-навсего было интересно, можно ли обойти хлорид алюминия.

Бензальдегид, как и толуол - не енолизуются. В отличие от ацетофенона. Отличие принципиальное.

[Maloy]

Всего-навсего было интересно, можно ли обойти хлорид алюминия.

для того чтобы его "обойти" нужно понять, а для чего он ваще там нужен и уже после этого вы сможете его чем-то подходящим заменить