Нестабилизированные илиды

[yuras]

Коллеги, необходимо получить нестабилизированный илид (4-Carboxybutyl)-triphenylphosphonium bromide. Литийорганики нет. Быть может, кто-нибудь опытом поделится? Каким основанием обрабатывали, в каких условиях, особенности реакции, подводные камни?

[Phobos]

То бишь дианион? На четвертом атоме свободнаякарбокислота?

[yuras]

Ага)

[Phobos]

Если такой вообще существует и устойчив (а не дает, скажем, какое-то равновесие с анионом альфа к кислоте), то взял бы амид натрия или терт-бутилат калия. Наверняка все выпадет большим комком в осадок. Будет цвет - значит илид, если бесцветный - нет илида

[yuras]

Значит будем посмотреть) Ссылок на такое много, просто может кто сам ставил http://211.144.68.84:9998/91keshi/Publi ... e11411.pdf (последняя схема)

[S324]

вот поиск по реаксису

[yuras]

Если такой вообще существует и устойчив (а не дает, скажем, какое-то равновесие с анионом альфа к кислоте), то взял бы амид натрия или терт-бутилат калия. Наверняка все выпадет большим комком в осадок. Будет цвет - значит илид, если бесцветный - нет илида

терт-бутилат калия изменения окраски не дает) Сварил бутиллитий . Но есть вопрос - всюду написано, что литий-ионы не способствуют образованию нужных мне цис-связей, и при этом много где для этого используют ВuLi. А как на практике? Кто опытом поделится?)

[StYV]

Есть статья D. Taber (у него есть сайт http://www.organic-chemistry.org/) по синтезу цис-алкенов с использованием гидрида калия в парафине.
С уважением StYV.

[yuras]

Есть статья D. Taber (у него есть сайт http://www.organic-chemistry.org/) по синтезу цис-алкенов с использованием гидрида калия в парафине.
С уважением StYV.

Нашел, спасибо. http://www.organic-chemistry.org/abstra ... 1/498.shtm

[tixmir]

Была здесь тема, там советовали поташ и краун-эфир, имхо интересный вариант.

[yuras]

Была здесь тема, там советовали поташ и краун-эфир, имхо интересный вариант.

Да, видел когда-то, но нет у меня краун-эфиров, увы.

[yuras]

Сварил бутиллитий, нацело отфильтровать нет как, отстаивается. Осадок розового цвета - это норм?)

[yuras]

Перевел кислоту в эфир, абсолютировал ДМСО и ТГФ, сварил BuLi в гептане. Окрашивания соли не происходит( Правда пока брал на глаз и при н.у., просто чтобы убедиться, что илид образуется. А цвет не изменяется(