Как снять диоксановую защиту?

[kika]

Если я правильно понял, речь идет о таком превращении...
Я думал, такие гидроксилы, как в продукте, весьма сложно сдвинуть с места, по аналогии с инертными неопентанолами. Или практика говорит об их активности в данном случае?

Да-да, именно о таком превращении речь
(формулы на другой странице привела некстати, извиняюсь).
Практика у меня говорит, что это все если и сдвигаемо, то
огромным ... многодневным терпением, ну и плюс полезными советами.
Но я понимаю людей, которые все же идут по этому трехстадийному пути,
вместо двухстадийного, потому как изолировать двуметилольную
кислоту гораздо проще там, где она, по сути, одна и образуется,
а не из букета приплетенных других кислот в двушаговом синтезе.

[ChemNavigator]

Интересно, а если в подкисленную реакционную смесь добавить какой-нибудь другой гликоль (например этиленгликоль или 1,3-пропандиол), можно ли сдвинуть равновесие за счёт образования нового защищённого гликоля?

[Гесс]

Вопрос в том есть ли вообще равновесие закрытой и открытой формы. Если равновесие есть то можно не только пытаться заменить гликоль, но и например искать слабоокислительные условия, достаточные чтобы окислять формальдегид, но недостаточные чтоб окислять спирт.
Только как то слишком много сомнений:
1) а то ли там соединение что верит Кика (ну сделайте вы ПМР, жалко вам что ли?)
2) происходит ли раскрытие кольца
3) происходит ли полное отщепление ФА из кольца (хотя бы равновесное).

[kika]

Интересно, а если в подкисленную реакционную смесь добавить какой-нибудь другой гликоль (например этиленгликоль или 1,3-пропандиол), можно ли сдвинуть равновесие за счёт образования нового защищённого гликоля?

Тут есть плюс и минус, как мне кажется.
Плюс - да, интересно попробовать. Спасибо!
Минус - вносим в систему еще что-то, от чего потом надо как-то избавляться.

...ну сделайте вы ПМР, жалко вам что ли?...

Нет, не жалко и не затруднительно, но ...
Предположим, что все подтвердится, что с горем по полам, с серной
или без, но где-нить к концу года довершу синтез. Ну что имеется?!
Имеется снова смесь кислот, которую как-то надо делить.
Пусть там нет сиропов, но проблема изоляции большая.
Тупиком упаривать не получится...
Вот думаю, может, эту защищенную кислоту в водном растворе
пихнуть на какой-нить проточный реактор, на каком-нить кислом
катализаторе типа гамма-алюмины при какой-нить температурке
от сто до 200 и, возможно, эта защита и слетит.