2,4 динитроанилин. N-анион. N-Ацилирование?

[Cherep]

Возможен ли сабж?

[maks]

ну коль скоро динитроацетанилид существует,
так ,видимо, ацилируется

[SkydiVAR]

Полагаю, вопрос был про ацилирование в ядро. Впрочем, раз тринитроанилин существует, и такая реакция возможна.

[maks]

сомневаюсь

[Cherep]

Полагаю, вопрос был про ацилирование в ядро.

По азоту. Исправил заголовок.

[Cherep]

Просто pK_a у 2,4-динитроанилина, якобы как у спирта.
Не та, которая pK_(BH+), которая там в минусах (-4 штоле). А диссоциирует, он, гад. А тринитроанилин почти как фенол по кислотности. О как.

[mercaptan]

Припоминаю, вроде бы похожую темку, к-рая была тут пару лет назад...
По-моему, iskariot о чем-то подобном говорил (хотя могу ошибаться) ... и может образовываться как моно-, так и N,N-диацетильное производное.

N-метиланилин образует анион и его натриевая соль - хороший конденсирующий агент для ряда циклизаций.
Интересно, шипит ли 2,4-ДНФА в сухом ДМФ при добавлении NaH?

[chemist]

При ацилировании хлорангидридами генерировать анион нет необходимости т.к. хватает нуклеофильности нейтральной молекулы. Анион нужен если ацилировать сложными эфирами.
Кстати, бывает, что 2,4-динитроанилид легче получить нитрованием незамещённого аналида, чем ацилированием 2,4 динитроанилина.
Впрочем, не помешало бы поискать а Реаксисе.

[Cherep]

да, да. если прокипятить, даже мертвец проацилируется. Вон продукты реакции Гевальда - хрен реагируют, а там всего-то какой-то этоксикарбонил.

Может и взаправду заказать поиск.