Окисление замещенных алкилбензолов

[taxol]

Нужно окислять галоидированные алкилбензолы до альдегидов. Хотелось бы (на второй раз меня не хватит) избежать "палитры запахов" при получении хромилхлорида.
Нагуглил, будто можно использовать MnO2+H2SO4 при температуре не выше 40 градусов. Вместо полнотекстовой методики "танцы с бубном у костра"
Есть смысл пробовать, или 99% исходника угрохаю на карбоксилаты?

[Phobos]

Как правило, этот самый оксид марганца в каких-то диких избытках всегда берется. Я его не особо люблю.
А пробромировать в бензил-дибромид получится? Если у Вас кольцо уже не особо активное. А потом гидролизовать.

[S324]

если у вас ArCH2Cl то хорошо с уротропином в альдегид

[MVS]

Так если речь идет об окислении бензильных галогенидов - можно по Корнблюму пробовать.

[Phobos]

Я так понял, что галиды на кольце, а заместители под окисление - простые алкилы?

[taxol]

У меня о-, м- и п-бромтолуол, монохлорксилолы. Бромировать алкил - нужна лампа (таковой нет), а в случае с двумя алкилами в ариле - вероятно компот получится.

[Maloy]

легче окислить до карбоксила и восстановить до альдегида, либо до спирта и окислить до альдегида, сразу перейти от алкила в альдегид нужно галогенировать

[Forn]

Здравствуйте taxol!

У меня о-, м- и п-бромтолуол, монохлорксилолы. Бромировать алкил - нужна лампа (таковой нет), а в случае с двумя алкилами в ариле - вероятно компот получится.

Можно без лампы, попробовать с NBS (кстати NBSом бромируют ксилолы, см. синтез препарата новэмбитола) и/или с перекисями.

А затем как писал S324 в реакцию Соммле.

если у вас ArCH2Cl то хорошо с уротропином в альдегид

С уважением Forn!

[S324]

можно SeO2 сразу СН3 окислять в альдегид, но выход там ~30%
зачем вам такие простые альдегиды?

[Masterboy]

Добрый вечер, коллеги!
Полностью согласен с коллегой Forn. От себя добавлю, что бромом можно бромировать при кипячении в ЧХУ и освещении обычной лампой на 300 Ватт в обычной колбе. Получается очень хорошо, реакцию это делали не один раз.