ЦЕПОЧКА

[ksenia2012]

C6H5CH3+HNO3,H2SO4 = C6H4CH3NO2 ( получается смесь орто и пара нитротолуолов) по механизму SeAr
C6H4CH3NO2 + 3H2,Ni = C6H4CH3NH2 о-толуидин + 2H2O
C6H4CH3NH2 + CH3COCL = C6H4CH3NHCOCH3 + HCL так ли? и как назвать это соединение?Может быть о-ацетамидтолуол?
C6H4CH3NHCOCH3 + H2SO4 =
Дальше я запуталась, помогите пожалуйста разобраться!

[Cherep]

Дальше он сульфируется в кольцо опять же по механизму S_EAr
Ориентация определяется ацетамино-группой
Потом сульфохлорид.

Но составитель задачи - педагог и не учёл, что PCl5 может раскурочить ацетамино-группу в хлориминную (по аналогии с реакцией Вильсмайера). Другое дело, если это реальный синтез, тогда надо ссылку давать, чтобы умный студент мог себя проверить.


Потом из сульфохлорида сульфамид {, а из хлоримино - амидин}

Потом по логике педагога, гидролиз ацетамида.... но в реальности там амидин, который тупо даст гидрохлорид... если не жарить в автоклаве.

[Гесс]

Да тут на каждой стадии можно найти несколько альтернатив:
1) исчерпывающее нитрование в ТНТ
2) восстановление бензольного кольца
3) ацилирование бензольного кольца
4) снятие амидной защиты
и т.д.
Правда логике задачи соответствует только ваше начало и окончание Cherepа (окончание предложенное Cherepом)

[ksenia2012]

хорошо!я дошла до последней стадии у меня получился толуидинсульфонамид CH3-C6H3-NH2-SOONH2 а как дальше проводить реакцию с H2O,H+ ?!

[Cherep]

девушка, вы не поняли
CH3-C6H3-NH2-SOONH2 получится в самом конце после H2O,H+
до этого был CH3-C6H3-NH(COCH3)-SOONH2