Помогите составить уравнения реакций

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Ответить
Spear
Сообщения: 1
Зарегистрирован: Чт апр 18, 2013 6:20 pm

Помогите составить уравнения реакций

Сообщение Spear » Чт апр 18, 2013 6:21 pm

Вот схема превращений
C4H10>>C4H9CL>>C4H9OH>CH3-CH2-CH2-COH>>CH3-CH2-CH2-COOH
Помогите,пожалуйста , кто что знает, у меня с органикой всё очень плохо..

Аватара пользователя
Piston
Сообщения: 927
Зарегистрирован: Вт сен 21, 2010 11:36 am

Re: Помогите составить уравнения реакций

Сообщение Piston » Пт апр 19, 2013 11:03 am

C4H10 - это бутан, причем нормального строения, так как цепочка оканчивается бутановой (масляной) кислотой.
Его на первой стадии хлорируют (только вот загвоздка - хлорирование в радикальных условиях преимущественно идет по вторичному атому углерода [[хотя статистически будет смесь 1- и 2-хлорбутана] а не по первичному, а это предполагается так как в последующем получается бутаналь и далее бутановая кислота). Если мы будем иметь на руках 1-хлорбутан, далее дело техники - его реакции с водным раствором щелочи с образованием спирта, который далее в мягких условиях окисляется до бутаналя, который далее окисляется до бутановой кислоты. Теперь осталось решить как посадить хлор в первое положение бутана :235:
... make your choice "Saw"

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14670
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Помогите составить уравнения реакций

Сообщение Vittorio » Пт апр 19, 2013 11:21 am

Spear писал(а):Вот схема превращений
C4H10>>C4H9CL>>C4H9OH>CH3-CH2-CH2-COH>>CH3-CH2-CH2-COOH
Помогите,пожалуйста , кто что знает, у меня с органикой всё очень плохо..
ох, бить по рукам за такие задания.
1-хлорбутан - минорный продукт при хлорировании бутана :!: независимо от условий, его наоборот - из н-бутанола делают..
ТС, на первой стадии напишите так:

С4Н10 + Cl2 -> CH3-CHCl-CH2-CH3 (2-хлорбутан) + ClCH2CH2CH2CH3 (1-хлорбутан).
Над стрелкой: hv, под стрелкой: - HCl
Дальше в реакцию пускаете 1-хлорбутан, хотя он в процентах ближе к примеси,чем к продукту...

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 10844
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Помогите составить уравнения реакций

Сообщение SkydiVAR » Пт апр 19, 2013 3:30 pm

Коллеги, а дегидрохлорирование 2-хлорбутана ведь даст 2-бутен? Или можно получить 1-бутен?
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Помогите составить уравнения реакций

Сообщение Гесс » Пт апр 19, 2013 9:06 pm

Можно играть через бутен-2, бутадиен, и присоединение по 1,4.
Тогда можно получить 1-производные бутана.
А судя по символу >> на первой стадии не предполагается одностадийного решения.

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14670
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Помогите составить уравнения реакций

Сообщение Vittorio » Пт апр 19, 2013 10:39 pm

SkydiVAR писал(а):Коллеги, а дегидрохлорирование 2-хлорбутана ведь даст 2-бутен? Или можно получить 1-бутен?
в принципе, можно и бутен-1 - по Гофману, или просто взять объемное основание типа трет-бутилата.
А судя по символу >> на первой стадии не предполагается одностадийного решения.
не факт. CH3-CH2-CH2-CHО>>CH3-CH2-CH2-COOH разве тоже в неск. стадий? :)

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Помогите составить уравнения реакций

Сообщение Гесс » Вс апр 21, 2013 1:26 am

Vittorio писал(а):CH3-CH2-CH2-CHО>>CH3-CH2-CH2-COOH разве тоже в неск. стадий? :)
Да легко! хоть в 10 через все школьные классы соединений :D

Аватара пользователя
Quinolin'ka
Сообщения: 954
Зарегистрирован: Чт сен 02, 2010 10:29 pm

Re: Помогите составить уравнения реакций

Сообщение Quinolin'ka » Пн апр 22, 2013 2:43 pm

Что-то вы, братцы, на первой стадии зависли )))))

Ну что на второй стадии гидролиз по SN2 механизму с щелочью. Далее в спирт опустим раскалённую медную проволочку и мягонько окислим до альдегида, ну а дальше можно провести реакцию "серебренного зеркала" даже в упрощенном виде с Ag2O в среде аммиака )))))
кавайная печенюфффка

Аватара пользователя
Piston
Сообщения: 927
Зарегистрирован: Вт сен 21, 2010 11:36 am

Re: Помогите составить уравнения реакций

Сообщение Piston » Пн апр 22, 2013 4:36 pm

В том то весь и вопрос что вся проблема в первой стадии далее дело техники.
... make your choice "Saw"

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14670
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Помогите составить уравнения реакций

Сообщение Vittorio » Пн апр 22, 2013 10:02 pm

Piston писал(а): вся проблема в первой стадии
ИМХО проблема в составителе задания :wink: . Но это не решается, по крайней мере в рамках форума.

Аватара пользователя
Quinolin'ka
Сообщения: 954
Зарегистрирован: Чт сен 02, 2010 10:29 pm

Re: Помогите составить уравнения реакций

Сообщение Quinolin'ka » Вт апр 23, 2013 11:49 am

Это для вас, профи, первая стадия проблема )))) А я не в первый раз с такими заданиями в школьной практике сталкиваюсь. Грамотнее наверное написать, что получаются разные продукты, но берём только ТОТ, который наиболее нам подходит. Других вариантов не вижу )))
кавайная печенюфффка

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 14 гостей