Окислительное расщепление

[yuras]

Для транс-диолов с жесткой конформацией, типа как на циклогексановом кольце, периодат не подходит. Надо осмием на двойную связь.

Там моноалкилбензилиден. А тетраоксида осмия нет)

[Phobos]

Если возможен поворот связи, ставящий гидроксилы в цис-положение, то все нормально будет.

[yuras]

Думаю возможен, фенил не замещенный, алкил не разветвленный. Еще есть вопрос по эпоксиду - когда и чем его раскрывать? In situ, или заранее?

[Phobos]

Эпоксид в бензильной позиции не особо устойчив, но если на кольце нет донорных заместителей, то можно попробовать в две стадии, без очистки. Эпоксидацию сделать оксоном или MCPBA, а потом вроде есть метод, позволяющий с периодной кислотой сразу открыть эпоксид и расщепить его.

[StYV]

В иодной кислоте 2 молекулы воды (H5IO6), так что идет гидролиз эпоксида и далее окисление диола (он получается транс-), процедура проста.
С уважением StYV.

[yuras]

Спс) Если американцам верить, то тут даже саму кислоту брать не нужно)
doi: 10.1016/j.tetlet.2008.02.142

[StYV]

Эту статью видел. Но как-то с трудом вериться в это. Обратите внимание у них рН от 6 к 4. Как это?
С уважением StYV.