2-метоксиацетофенон в 2-метоксиэтилбензол

[faust]

Здраствуйте уважаемые! А подскажите пожалуйста ,как восстановить 1-(2-methyl-5-nitrophenyl)ethanone ?!.По модификации Милона не охота нитробензол вжаривать до страшных температур.Пытался в ДМСО при комнате(как с метоксидом,так и с трет-бутилатом) - куча смол.(

[maks]

ЕМНИП 194Ц , температура ,столько раз делал в диэтиленгликоле
в ДМСО прошу пардону с какого резону будет работать ? просто от желания ?

[Гесс]

maks, низкотемпературная модификация Кижнера-вольфа в ДМСО существует, о ней иногда пишут, это не Хуанг-МиНлон.
Я из нее ничего не выделил. Возможно методика требует специальных субстратов или особым образом повернутых рук. (высокотемпературный худо-бедно шел)

[maks]

интересно
но ни Вы, ни автор не преуспели
жалко переводить субстрат имея верную процедуру

[Serty]

1-(2-methyl-5-nitrophenyl)ethanone ?
Забавный кетон... Здесь очень кисленькая метильная группа, так что KOH здесь не катит - могут пойти конденсации. Zn и Pd тоже не подходят - нитро не выдержит. Возможно если восстановить до спирта NaBH4, то потом можно попробовать Et3SiH-TFA. Вообще задача восстановить кетон до CH2 в присутствии NO2 мне не часто встречалась...

[Гесс]

Вообще задача восстановить кетон до CH2 в присутствии NO2 мне не часто встречалась...

Я прошу прощения если напишу прописные истины, но "одностадийных" восстановлений кетонов в метилены есть 3:
Кижнервольф, который не любят щелоченестокие соединения.
Клемменс, который не любят кислотонестойкие соединения.
Мозинго (есть другая версия названия которую я непомню, кажется на К), который не любят люди.

если КВ и Клемменс исключаются, то надо смотреть либо на многостадийные реакции либо на тиокетали

[Serty]

Не знал, что этот метод именной Мозинго в данном случае тоже не подойдет - NiRa и NO2 малосовместимы. Так, что 2 стадии, и то не факт.

[Гесс]

Есть варианты развала тиокеталей без никеля ренея, правда они стремные и судя по тому как мало по ним написано они не лучше КВ в ДМСО.
Я никогда не ставил, в моей лабе был слишком большой шанс что работа с тиолами закончится плохо, поэтому никто бы мне не дал этим заниматься. Хотя ампулу этандитиола мы на складе находили. Провонять корпус надолго хватило бы. Поэтому сужу чисто по литературе.

[tixmir]

другой вариант, востановить все, а затем окислять амин, назад до нитрогруппы, или, кетон-спирт(триэтилсилан фтопку, тк его нет)--стирол-востановление водородом на палладии в очень нежных условиях, 1 атм комнатная температура.

[Serty]

Не уверен в , что есть настолько нежные условия. Интересно HI нитро восстанавливает

[iskariot]

Не уверен в , что есть настолько нежные условия. Интересно HI нитро восстанавливает

Вот прям чтоб восстанавливало (как препаративный метод) - ни разу не было. Но небольшие количества анилинов в смесях присутствовали. Я за Клеменсена - метокси должна выдержать.
Кижнер и модификации тут вряд ли сработают - гидразин часто нехорошие вещи с нитрогруппами делает От грязи потом отмыться тяжело.

[Serty]

Я за Клеменсена - метокси должна выдержать.

А причем здесь метокси - нитро то как, Zn/HCl вряд ли выдержит

[iskariot]

Ну таки да! Прощения просим, туплю сегодня. Тогда только извращаться, извращаться и еще раз извращаться!