Ацетон+конц.солянка

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
nimitz
Сообщения: 74
Зарегистрирован: Чт фев 21, 2013 8:50 am

Ацетон+конц.солянка

Сообщение nimitz » Пт фев 22, 2013 7:55 pm

Вечер добрый. Нужно было прогалогенировать один эпоксид соляной кислотой в ацетоне. На 10 мл ацетона по методике берут 1 мл конц. HCL. Получаемое вещество должно быть белого цвета, но у меня смесюга желтеет и становится все более желтой и желтой (прозрачная). Спецом смешал отдельно кислоту и ацетон при комнатной температуре, он тоже минут за 30 желтеет. Господа, кто нибудь сталкивался с этим? Может ли это быть форон? Спасибо!

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Ацетон+конц.солянка

Сообщение Phobos » Пт фев 22, 2013 10:27 pm

Альдольная конденцасия ацетона в кислой среде, получаем мезитил оксид, который может олигомеризоваться дальше. Ацетон совсем не подходящий растворитель для сильнокислой или сильнощелочной среды.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

nimitz
Сообщения: 74
Зарегистрирован: Чт фев 21, 2013 8:50 am

Re: Ацетон+конц.солянка

Сообщение nimitz » Сб фев 23, 2013 12:54 pm

Вот только по прописи они делают это в ацетоне..

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14670
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Ацетон+конц.солянка

Сообщение Vittorio » Сб фев 23, 2013 4:05 pm

м.б. авторы прописи что-то недосказали. например, прилить эн кубиков насыщенного раствора какого-нибудь хлорида.. :shuffle:
в водном ацетоне можно работать и с сильными кислотами, и с основаниями. Я вот ацилировал по Шоттену-Бауману в водном ацетоне..

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Ацетон+конц.солянка

Сообщение Phobos » Вс фев 24, 2013 9:50 am

Как бы нет особых причин делать это именно в ацетоне. ТГФ или диметоксиэтан ничем не хуже. Ну и условия тоже можно брать понежнее - кислоты поменьше, а хлорида аммония побольше. Шарплесс много чего писал об открытии эпоксидов.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: Ацетон+конц.солянка

Сообщение StYV » Пн фев 25, 2013 8:54 am

Возьмите диоксан. Эпоксиды количественно определяют в системе диоксан - соляная кислота.
С уважением StYV.

nimitz
Сообщения: 74
Зарегистрирован: Чт фев 21, 2013 8:50 am

Re: Ацетон+конц.солянка

Сообщение nimitz » Пт мар 01, 2013 2:15 am

Спасибо, остановился на ЛУК. Там всё хорошо проходит :)

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Ацетон+конц.солянка

Сообщение Phobos » Пт мар 01, 2013 8:01 am

А кто такой ЛУК?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Ацетон+конц.солянка

Сообщение Любитель_Манниха » Пт мар 01, 2013 8:04 am

Ледяная Уксусная Кислота :)
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: Ацетон+конц.солянка

Сообщение StYV » Пт мар 01, 2013 9:20 am

Также есть способ количественного определения эпоксидов бромистоводородной кислотой в ледяной уксусной.
С уважением StYV.

A_V_B
Сообщения: 88
Зарегистрирован: Ср фев 08, 2012 10:24 am

Re: Ацетон+конц.солянка

Сообщение A_V_B » Пт мар 01, 2013 5:40 pm

Phobos писал(а):Как бы нет особых причин делать это именно в ацетоне. ТГФ или диметоксиэтан ничем не хуже. Ну и условия тоже можно брать понежнее - кислоты поменьше, а хлорида аммония побольше. Шарплесс много чего писал об открытии эпоксидов.
ТГФ замечательно раскрывается солянкой при комнате....

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Ацетон+конц.солянка

Сообщение Phobos » Пт мар 01, 2013 6:17 pm

Реакция приготовления хлоропентена из ТГФа вроде требовала кипячения на ночь...
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Ацетон+конц.солянка

Сообщение Serty » Сб мар 02, 2013 5:28 pm

Phobos писал(а):Реакция приготовления хлоропентена из ТГФа вроде требовала кипячения на ночь...
Так то хлорпентена, а вот 4-хлорбутанол как примесь после обработки реакции в THF солянкой, видел десятки раз.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей