Очевидно, реакция идет по радикальному механизму (NBS+AIBN). Продукт действительно выглядит на первый взгляд странно. И на второй тоже. Но если нарисовать нормальную, каркасную структуру радикала, размашисто изобразив p-орбитали и обозначив число электронов на каждой, то приходят (мне пришли) вот какие мысли. В нашем радикале есть две пи-системы - левая содержит азот и 2 карбонильные группы, правая - 3 орбитали аллильного радикала. Поскольку p-орбитали этих пи-систем находятся под наклоном друг к другу, то я подумал, что наиболее пространственно близкие из них должны частично перекрываться(см рис, показано волнистой линией). Посмотрев в энциклопедии статью "Норборнадиен" (т. 3, с.294), я увидел там любопытную реакцию - действием "ашню" он изомеризуется в этот... как он там... квадрициклан. В нашем радикале ближнее сопряжение С-С, а дальнее - С-N, которое, видимо, или какое-то не-такое, или пара электронов азота смущает радикальный углерод. Ближняя пара - как раз С-С - не испытывает подобных затруднений, и, видимо (свет, радикалы - из одной оперы), может стабилизировать радикал еще как-то вот так(правая резонансная структура или что-то в этом духе). Таким образом получается, будто ближний к нам радикальный центр в некоторой степени дезактивируется. Стереоселективность тоже объяснима: "бром с точкой" подходит с той стороны, где посвободней.
Типа первая броминация в аллильное положение рядом с атомом азота, все открывается и по принципу домино через 3-4 стадии получаем данный продукт.