ацилирование салицилальдегида

[Любитель_Манниха]

Коллеги, есть ли подводные камни?
В R..sys синтез описан, но вот google как-то мало выдаёт по продукту реакции. Он никому не нужен, или он скатывается в кумарин?

[Vittorio]

Когда-то пробовал делать и ацилирование, и алкилирование. Хорошие (ожидаемые) результаты получил не везде. Если нужно - скину инфу по данному вопросу

[Любитель_Манниха]

Ну алкилирование бромуксусным эфиром у меня вроде ничего получалось, а вот по ацилированию было бы интересно почитать

[ Post made via Mobile Device ]

[Vittorio]

с бромуксусным и фенацилбромидами даже в оочень мягких условиях продукт сразу заворачивается в бензофуран, в лучшем случае- смесь. По ацилированию сейчас пороюсь

[Любитель_Манниха]

Делал в ДМФА с поташом, вот только не помню, при комнатной или градусов 50 грел. Не заворачивалось
PS: бензофураны нихачу, Ларысу Ывановну хачу

[Serty]

с бромуксусным и фенацилбромидами даже в оочень мягких условиях продукт сразу заворачивается в бензофуран, в лучшем случае- смесь. По ацилированию сейчас пороюсь

Не всегда, у нас нормально выделялись, а что-бы свернуть приходилось с алкоголятами греть. Это с бромацетатом, с фенацил вроде бы это легче идет.

[Любитель_Манниха]

Сделал пробный синтез - в толуоле с триэтиламином на холоду прикапывал УА, потом покрутил 2 часа при комнатной, помыл водой, толуол отогнал.
Получил жидкость, анализа которой пока не делал, но запах у неё - только намёк на вонь СА

[Vittorio]

Получил жидкость, анализа которой пока не делал, но запах у неё - только намёк на вонь СА

в кольцо пошло?

[Любитель_Манниха]

По ЯМР - получилась смесь СА с продуктом ацилирования в соотношении 1.4:1, видимо, надо было чуток подогреть в конце.