дикарбоновые кислоты

[Nancy]

как из бутана получить 2,2 диметил янтарную кислоту

[Гесс]

Мыысли?
В какие реакии вступает бутан?

[Nancy]

я поняла как получить чтобы был 2, 2 диметан но вот как кислоту из бутана получить
то есть я получаю дибром во втором положении
а дальше не знаю как к концевым что то присоеденить чтобы окислить до кислоты потом

[Phobos]

Вполне возможно, что надо начать со статьи в Википедии про бутан Там сказано, что его окислением напрямую переводят в малеиновый ангидрид. Но вот как ввести метилы? Кроме бутана можно использовать другие углеродсодержащие фрагменты?

[Гесс]

а баба яга против.
баба яга предлагает получить 2,3-дибромбутан и вводить в него карбоксильные группы.

[Nancy]

да тогда будет легко получить кислоту но при этом эти кислотные группы будут в положении 2 и 3 а мне нужно чтобы были в 1 и 4

[Nancy]

HOOCCH2CH2COOH

ну так смотрите у нас карбоксильные группы в положении 1 и 4

[Гесс]

Я протупил но ваш ответ некорректен. У бутановой кислоты нет положений 1.4.
Моим методом можно получить 2,3 диметилянтарную. На 2.2 таки видимо надо идти путем Phobosa

[Гесс]

HOOCCH2CH2COOH

ну так смотрите у нас карбоксильные группы в положении 1 и 4

вот и смотрю. Янтарная кислота (бутандиовая кислота, этан-1,2-дикарбоновая кислота). Так как исходное этан то в этане это 1,2
Если рассматривать с бутаном то 2,3 карбокси бутан.

Ладно, это не касается поставленного вами вопроса, но в номенклатуре разберитесь.

[Nancy]

а если так
сначала получаем 1бромбутан затем из него спирт-спирт окисляем до кислоты-затем бы чтобы кислота нам не мешала блокируем ее эфиром- потом реакция геля фольворда зелинского -затем бром убираем и у нас получается двойная связь потом опять добавляем бром и он идет в положение 2 и 3 затем его опять убираем у нас получается тройная и когда мы снова добавляем бром он у нас будет в положении 2.2 затем добавляем KCN -убираем эфир -и потом гидролиз в кислой среде

[Гесс]

ИМХО слишком сложно. хоть и можно.
Я бы думал в сторону яблочной кислоты ее окисления в кетон и потом забивания кетона метилами.
Хотя тоже хреново. Гммм. Должно быть чтото изящное... Счас включу мозг.

[Phobos]

1-бромбутан получить из бутана - обычно в ученбых задачах столь неселективные превращения на задают.

[Nancy]

у нас учебное заведение химической направленности

[ChemNavigator]

Бутан изомеризуем до изобутана, его потом дегидрируем до изобутилена CH2=C(CH3)2. Его бромируем, потом бромы замещаем на CN, потом гидролиз.

[Nancy]

а как изобутан получить?

[ChemNavigator]

Поищите в Google "Изомеризация алканов". Пример - http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u252.htm

[Vittorio]

Бутан изомеризуем до изобутана, его потом дегидрируем до изобутилена CH2=C(CH3)2. Его бромируем, потом бромы замещаем на CN, потом гидролиз.

это на бумаге красиво. На практике попробуйте-ка в третичном бромиде бром на нитрил вот так поменять.

[ChemNavigator]

А исх. задача, по-моему, для практики и не предназначена.

[Nancy]

получается если мы циано группу прогидролизуем у нас получится карбоксильная группа

[Гесс]

Бутан изомеризуем до изобутана, его потом дегидрируем до изобутилена CH2=C(CH3)2. Его бромируем, потом бромы замещаем на CN, потом гидролиз.

я этот вариант обдумывал но мне непонравилась изомеризация. пока ничего лучшего чем развитие идеи Phobosa о малеиновом ангидриде - яблочной кислоте - кето-янтрарной итд непридумал.