Народ, поделитесь своими соображениями по поводу такой реакции, как броминация адамантана бромом. Из собрания отрывочных сведений, что находятся в моем распоряжении, следует:
1. Реакция в дибромометане при нагреве не идет без добавления катализатора. Добавление хлорида алюминия дает не особо селективную реакцию - есть непрореагировавший адамантан (АД), есть дибромид, и еще какой-то продукт рядом с пиком монобромида на ГХ - возможно, 2-бромо-АД.
2. Японцы успешно бромируют АД просто в жидком броме без растворителя, затем отгоняют избыток и используют повторно. Хорошо для непрерывного процесса, но мне надо приготовить разовую порцию килограмм на 100. Посему соотношение 1:10 АД-Бром мне не подходит, избыток брома девать некуда.
3. Нужна изначально довольно высокая степень чистоты и практически полная конверсия. От дибромида можно отбиться кристаллизацией из метанола, от оставшегося АД - нет. Конечный продукт должен быть 99%+ чистым.
Вопросы: что за механизм реакции? явно ведь не радикальный. Бромоний каким-то образом отрывает гидрид с третичной позиции?
Каким может быть влияние выделяющегося HBr на протекание реакции? Интуитивно - должен ускорять, но объяснить не могу.
1-Bromo-Adamantane
1-Bromo-Adamantane
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Это письмо в редакцию, на одну страницу. Вряд ли там есть что-то по существу (процедура). Скорее всего туда засажен эквивалент-другой какой-нибудь соли. Slavert скажет. Eсть статья JOC, 1961, p 2207. Я думаю она может оказаться неплохой отправной точкой для поисков.
Sometimes I do favors for people. They give me gifts.
-
eukar
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 78 гостей