Свидетельствую Вам свое почтение и обращаюсь со "школьным" вопросом. Думаю, что всем нам известна реакция превращения ацетоуксусного эфира и его производных в соответствующие эфиры 3-аминокротоновой кислоты, под действием первичных аминов. И, более того, идет эта реакция, как пишут, "как из пушки". Однако, взялись мы провести аналогичной превращение этиловым эфиром 4-метил-3-оксо-5-фенилгексановой кислоты и метиламином и получается какая-то дрянь. Для проведения синтеза пытались адаптировать методику Трофимова и соавторов, описанную для этилового эфира 3-оксо-4-(фенилсульфанил)бутановой кислоты и метиламина (простое выдерживание смеси реагентов в среде абсолютного этанола при комнатной температуре в течение суток, 1.25 моль амина на 1 моль 3-оксоэфира) - так вот реакция, судя по LC-MS идет как по кетонной группе, так и по сложноэфирной (причем по последней - более рьяно), но конверсия - копеечная. Есть также родственный метод, описанный в JMC для этилового эфира 3-оксо-4-фенилбутановой кислоты (там используется двукратный мольный избыток амина) и еще один (также для этиловых эфиров замещенных 3-оксо-4-фенилбутановых кислот), где греется ацетат первичного амина или аммония с 3-оксоэфиром в кипящем толуоле с азеотропной отгонкой воды (что-то мне подсказывает, что там с хорошим выходом будет получаться соответствующий амид уксусной кислоты). Был бы очень признателен за консультацию более опытных коллег на указанную тему, в аспекте того, какой метод лучше применить и как добиться того, чтобы реакция шла быстрее и более селективно в отношении кетонного карбонила?
Со своей стороны хочу сказать, что и сам абсолютный спирт, в котором растворен метиламин, является довольно эффективным дегидратирующим агентом, но возможно, применение растворителя, ограниченно смешивающегося с водой и мягкого осушителя может дать результат (сразу начинаю размышлять про соответствующие молекулярные сита). У меня была вот какая идея (возможно, в меру авантюрная), являющаяся логическим продолжением размышлений коллеги Vittorio:
Чем черт не шутит, вдруг да получится! 
А как насчет варианта, который предложил господин Celerier и его соотечественники? 
Обязательно попробуем, а по результатам - отпишусь!
) в качестве катализатора при получении енамина АУЭ использовала муравьиную кислоту (соотношение 1:1,2, морфолин, в среде толуола, с азеотропной отгонкой воды). Выход количественный, содержание основного вещества - 98% по данным хромато-масс. Применив данную методику к этиловому эфиру левулиновой кислоты результат весьма удивительный: 75,79% исходного эфира ЛК (это при времени реакции 12 часов), 1,73% - целевого енамина и остальное - высокомолекулярные примеси.