3-фтор-5-метиланилин в 3-фтор-5-аминобензойную

[vovangolovan]

Уважаемые форумчане, подскажите, пожалуйста, как из 3-фтор-5-метиланилина получить 3-фтор-5-аминобензойную кислоту?

[S324]

аминогруппу защитить ацилом или лучше дибоком и окислять метил марганцовкой со щёлочью, потом бок снять
хотя если это не теоретический вопрос, то смысла в нём нету, так как исходный толуол и конечная кислота в каталогах стоят одинаково ))
а вот соответсвующий нитротолуол 100г - 500$ . и стадий получается меньше.

[Serty]

аминогруппу защитить ацилом или лучше дибоком и окислять метил марганцовкой со щёлочью...

Ди-BOC точно не выдержит щелочных условий, может даже моно-BOC свалится - на анилинах он некрепко сидит. Хотя скорее всего марганцовка окислит его в черную чачу Это неправильный исходник... если уж из чего-то дещевого, то из 3, 5-динитробензойной нужно плясать.

[S324]

спорить не буду )) таким методом - чорная чача...
но, может Bu4NMnO4 (не путать со смесью марганцовки и Bu4N !!!) мягко в пиридине и окислит.
не понятен мотив аффтара ))

из 3, 5-динитробензойной нужно плясать.

можно сразу нитрогруппу выбить фтором ?

[vovangolovan]

Просто дали этот исходник, а кислота - промежуточный продукт, если ацетильная защита, то она не слетит в щелочных условиях?

[Phobos]

Перевести амин в соль и радикально пробромировать метил в присутствии воды. До альдегида точно дойдет, а там уже и до кислоты рукой подать.

[Serty]

Помнится мне, что еще CAN арильные метилы до кислоты окисляет. Он скорее кислый, но вот чем амин защищать...

[vovangolovan]

Пробовал бензоильное производное перманганатом в нейтральной - выделил исходник.

[S324]

а в нейтральной ничего и не будет.
надо кипятить в щёлочи и досыпать перманганат мелкими порциями, но тут и до слёта бензоила недалеко ))
сделайте сухой Bu4NMnO4 и в пиридине с ним попробуйте.
колличества у вас граммовые, я так понимаю?

[vovangolovan]

Приличные, до 100 г, но продукта желательно получить хотя бы грамм 10.

[tixmir]

А если проацилировать амин, NСS прохлорировать метил до трихлорметила( ну или хотя бы до дихлор, но это имхо геморойнее), и все гидролизнуть.

[S324]

Приличные, до 100 г, но продукта желательно получить хотя бы грамм 10.

чот не понятно тогда.
зачем переводить 100г хорошего амина на кислоту при однаковой стоимости продукта и исходника ))
при чём времени на пробники уйдёт больше чем на покупку готовой кислоты.
я бы лучше попробывал нитровать 3-фторбензойную кислоту и 10г выковырять с колонки.
зы. вы на енамин работаете?

[vovangolovan]

Фынансовую пылытыку не я дыктую, поэтому приходится делать из чего скажут.

[anatoliy]

Сначала перекисью в нитру, затем марганцовкой в кислоту, затем нитру восстановить. Как раз из 100, 10грамм и получится

[vovangolovan]

нитрофтортолуол было бы еще проще окучивать

[chemist]

Сначала перекисью в нитру, затем марганцовкой в кислоту, затем нитру восстановить. Как раз из 100, 10грамм и получится

А если защитить аминогруппу фталилом, то 20 грамм не получится?