проблема при снятии силила с ацетилена

[S324]

Господа, как минимизировать побочный процес гидратации ацетилена???

[maks]

есть хороший метод с нитратом серебра +основанием типа пиридина снимать
вопрос не мешают ли эти реагенты чему другому

[S324]

дорого!
мне надо большое количество снимать.
есть щёлочью ещё.
просто не ожидал подлянки от этой стадии ))

[chemist]

Кетон, надо понимать, образуется в результате гидролиза ацетилена. Возможно, поможет постепенное добавление точно эквимольного количества воды, Вы так делаете?

[maks]

просто не ожидал подлянки от этой стадии ))

расскажите пожалуйста
считается что ацитиленовые гидратируются солями ртути и платины
может еще другие металлы катализируют, а здесь кстати какой реагент тригидрат ?
есть еще он в ТГФ , но немного воды в нем присутствует ,особо упорные люди досушивают как то хитро , может этого немного и хватит как раз
и что много кетона получается ?

[S324]

тетрабутиламмоний фторид сам по себе продажный тригидрат.
а так в ТГФе растворяю вещество и прибавляю TBAF, перемешиваю 3ч, добавляю много воды и осадок отфильтровываю.
зы.как помне так ацетилены неохотно воду хватают... что-то катализирует процес...
может остатки палладия после Соногаширы?

[chemist]

может остатки палладия после Соногаширы?

Конечно. Тогда надо или убирать эту примесь до неизвестно малых концентраций, либо предварительно отнять от тригидрата 2/3 его воды. Также рН при добавлении воды нужно забуферить щелочным, т.к. гидролиз ацетиленов идёт в кислой среде.

[koroedov]

Снимал щёлочью, все было гладко...

[maks]

может остатки палладия после Соногаширы

предупреждать надо
наверное сульфид ему показать

[Maloy]

либо предварительно отнять от тригидрата 2/3 его воды.

этот хрен высушишь, это отдельная проблема фтористым калием его в какомнить спирте или еще в чем еще растворяющем

[SkydiVAR]

Вариант сухого поташа в метаноле не рассматривали?

[S324]

да на пробнике всё норм было!
а на 100 граммовике вылезло.
завтра опять пробники ))
зы в метаноле продукт слаборастворим

[гаер*]

Вариант сухого поташа в метаноле не рассматривали?

TBAF для TMS - жесткач..

[A_V_B]

Триметилсилил снимался MeOH/THF/KF, подробности не помню.

[S324]

после многчисленных пробников лучшие результаты
1.Водная суспензия вещества + NaF
2. суспензия вещества в 5% NaOH

[chemist]

после многчисленных пробников лучшие результаты
1.Водная суспензия вещества + NaF
2. суспензия вещества в 5% NaOH

И там и сям нет кислот, поэтому ацетилен и выжыл

[maks]

после многчисленных пробников лучшие результаты
1.Водная суспензия вещества + NaF
2. суспензия вещества в 5% NaOH

отлично ,
тем не менее есть занудный вопрос
кетон и в этих случаях образуется ? сколько ?

[S324]

кетона нет совсем

[AVB]

Господа, как минимизировать побочный процес гидратации ацетилена???

Поташ в метаноле работает отлично.

[S324]

у меня в метаноле с поташем много смолы дало + куча непонятных сшивок.
видать после Соногаширы остатки палладия влияют на устойчивость продукта