Синтез производного индола

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
tixmir
Сообщения: 936
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: Синтез производного индола

Сообщение tixmir » Пт ноя 02, 2012 11:49 pm

Алкилировать Ваш броминдол хлорангидридом глицина ( естественно в виде соли) В эфире при 0 гц. Затем сделать амид, осторожно востановить кетогруппу до спирта и элемировать по китайской методике.

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: Синтез производного индола

Сообщение S324 » Сб ноя 03, 2012 12:03 am

амиду с боргидридом может быть плохо
Кохайтеся, чорнобриві...

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3444
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: Синтез производного индола

Сообщение Upstream » Вс ноя 04, 2012 12:54 am

При каталитическом восстановлении я бы больше беспокоился о самом индоле. На вставке со схемой страницей выше неспроста указан 34% выход на стадии каталитического гидрирования. Как это ни странно, в этих условиях пиррольная часть исключительно легко утрачивает девароматичность, а образовавшийся индолин при малейшем доступе воздуха окисляется в зверски окрашенные миноры, отделение от которых оборачивается непомерными потерями. Ацилирование индольного азота не спасает, а скорее усиливает эту побочную реакцию. С никелем должна быть та же песня.
Алкилировать Ваш броминдол хлорангидридом глицина ( естественно в виде соли) В эфире при 0 гц.
:shock: Звучит гордо, но со свежим индокитайским привкусом. :mrgreen: А прецеденты-то есть? Обычно используют фталильные или трифторацетильные производные аминокислот.

maks
Сообщения: 15219
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Синтез производного индола

Сообщение maks » Вс ноя 04, 2012 1:27 am

Контора, может, и не прогорит, но за покупки выше 50 $ надо отчитываться
а это подпольный проэкт ?
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Ptizza

Re: Синтез производного индола

Сообщение Ptizza » Вс ноя 04, 2012 3:43 am

maks писал(а):
Контора, может, и не прогорит, но за покупки выше 50 $ надо отчитываться
а это подпольный проэкт ?
offtop Подпольный проект пока линкер не сделаю нормальный.
Покупки свыше 100 совершаются тяжело.

tixmir
Сообщения: 936
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: Синтез производного индола

Сообщение tixmir » Пн ноя 05, 2012 7:09 pm

Upstream писал(а):При каталитическом восстановлении я бы больше беспокоился о самом индоле. На вставке со схемой страницей выше неспроста указан 34% выход на стадии каталитического гидрирования. Как это ни странно, в этих условиях пиррольная часть исключительно легко утрачивает девароматичность, а образовавшийся индолин при малейшем доступе воздуха окисляется в зверски окрашенные миноры, отделение от которых оборачивается непомерными потерями. Ацилирование индольного азота не спасает, а скорее усиливает эту побочную реакцию. С никелем должна быть та же песня.
Алкилировать Ваш броминдол хлорангидридом глицина ( естественно в виде соли) В эфире при 0 гц.
:shock: Звучит гордо, но со свежим индокитайским привкусом. :mrgreen: А прецеденты-то есть? Обычно используют фталильные или трифторацетильные производные аминокислот.
Индол вполне ацилируется в 3-е положение, к примеру оксалилхлоридом, именно с глицином примеров не видел.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 15 гостей