Задания по органической химии

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Not4yoU
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт окт 09, 2012 7:43 pm

Задания по органической химии

Сообщение Not4yoU » Чт ноя 01, 2012 6:12 pm

Слезно прошу помочь и проверить. Если что-то я намудрила, объясните мои ошибки.
Заранее благодарю за помощь!

1. Если процессы возможны, допишите уравнения реакций:
а. Взаимодействие циклобутана и бромоводорода;
б. Окисление этана перманганатом калия;
в. Каталитическое окисление этена;
г. Нитрование 3-метилпентана;
д. Окисление бутена-1 подкисленным горячим раствором перманганата калия;
е. Хлорирование пропана;
ж. Гидрогалогенирование циклогексана


А) C4H8 + HBr -> CH3-CH2-CH2-CH2Br
Б) Алканы не окисляются перманганатом калия.
В) 3СН2 = СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О -> 3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 (осадок) + 2 KOH

_________________________________t,p
Г) СH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 + HNO3 -> CH3-CH2-C(NO2)(CH3)-CH2-CH3 + H2O

________________KMnO4, t, H+
Д) CH2=CH-CH2-CH3 -> CH3-CH2-COOH + CO2+ H2O

____________________hv
Е) CH3-CH2-CH3 + Cl2 -> CH3-CHCl-CH3 + HCl


Ж) C6H12 + HBr -> CH2Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3


2. Получите из CH3-CH3 циклобутан.

3. Обозначьте электронные эффекты в органических соединениях. Сравните основные свойства.
Изображение

Основные св-ва аммиака больше, чем у анилина. А что делать с третьим соединением? Как вообще обозначаются эти эффекты? Задание я не доделала, поэтому прошу помощи.
Последний раз редактировалось Not4yoU Чт ноя 01, 2012 7:04 pm, всего редактировалось 3 раза.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Гесс » Чт ноя 01, 2012 6:32 pm

А) потерян один водород (точнее индекс)
В) реакцию можно проводить в кислой среде, тогда щелочи на выходе не будет, правда возможно и более глубокое окисление. Тут сильно играет температура. Написано одно из правильных решений.
Е) Хлорирование намного менее селективно чем бромирование, оно даст оба возможных продукта (1- и 2- хлорпропаны).
Ж) А баба яга против.

Остальное вроде норм.

Not4yoU
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт окт 09, 2012 7:43 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Not4yoU » Чт ноя 01, 2012 6:57 pm

Гесс писал(а):А) потерян один водород (точнее индекс)
В) реакцию можно проводить в кислой среде, тогда щелочи на выходе не будет, правда возможно и более глубокое окисление. Тут сильно играет температура. Написано одно из правильных решений.
Е) Хлорирование намного менее селективно чем бромирование, оно даст оба возможных продукта (1- и 2- хлорпропаны).
Ж) А баба яга против.

Остальное вроде норм.
А) - исправила.

___________________hv
Е) CH3-CH2-CH3 + Cl2 -> CH3-CHCl-CH3 (CH2Cl-CH2-CH3) + HCl
А какого, кстати, больше?

Ж) Что значит баба яга против?)

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Гесс » Чт ноя 01, 2012 7:03 pm

2) На мейлру предложена странная фигня. http://otvet.mail.ru/question/36644290/
В норме это должно быть получение из 1,4-дибромбутана или хотябы из другого аналогичного дигалобутанаю
Дибромбутан препаративно делают из серебрянной соли адипиновой кислоты (Адамс) или из ТГФ. Так как такое получать тяжко а цепочку хочется короткую то я предлагаю:
Этан - хлорэтан - бутан - 2-бромбутан - бутен-2 - 1,4-дихлорбутен-2 - 1,4-дихлорбутан - циклобутан.

В цепочке надо расставить:

Аллильное хлорирование
Бромирование
Реакцию Вюрца
Гидрирование
Дегидробромирование
Хлорирование

Должно же вам остаться хоть чтото?

Not4yoU
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт окт 09, 2012 7:43 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Not4yoU » Чт ноя 01, 2012 7:07 pm

Нам преподаватель сказал, что можно и короткую цепочку... Но в голову лезут мысли только с очень длинными цепочками.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Гесс » Чт ноя 01, 2012 7:09 pm

Е) Правильно. Соотношение - это эмпирическое знание, зависящее много от чего. Ориентировочные цифры я знал но уже непомню. Погуглите.
В общих чертах 2-катион выгоднее, но хлор нормально бьет и радикально, а первичных водородов в три раза больше чем вторичных 6 к 2.
Ж) Циклогексан - ненапряженное соединение и с галоводородами не реагирует.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Гесс » Чт ноя 01, 2012 7:10 pm

Not4yoU писал(а):Нам преподаватель сказал, что можно и короткую цепочку... Но в голову лезут мысли только с очень длинными цепочками.
Димеризация этилена??

Not4yoU
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт окт 09, 2012 7:43 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Not4yoU » Чт ноя 01, 2012 7:14 pm

Гесс писал(а):Ж) Циклогексан - ненапряженное соединение и с галоводородами не реагирует.
Т.е. только циклопропан (из циклоалканов)и его производные могут присоединять галогеноводороды?

Not4yoU
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт окт 09, 2012 7:43 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Not4yoU » Чт ноя 01, 2012 7:16 pm

Гесс писал(а):
Not4yoU писал(а):Нам преподаватель сказал, что можно и короткую цепочку... Но в голову лезут мысли только с очень длинными цепочками.
Димеризация этилена??
А вот и не знаю. Я даже такого не слышала, хотя можно догадаться, что значит "димеризация".

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 10845
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Задания по органической химии

Сообщение SkydiVAR » Чт ноя 01, 2012 7:31 pm

Not4yoU писал(а):
Гесс писал(а):
Not4yoU писал(а):Нам преподаватель сказал, что можно и короткую цепочку... Но в голову лезут мысли только с очень длинными цепочками.
Димеризация этилена??
А вот и не знаю. Я даже такого не слышала, хотя можно догадаться, что значит "димеризация".
Формально фотохимическое 2+2 циклоприсоединение разрешено. В этом случае из двух молекул этилена получится циклобутан. Другое дело, что если попытаться экспериментально воспроизвести этот процесс, выход собственно циклобутана вряд ли будет сколь-нибудь существенным...
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Гесс » Чт ноя 01, 2012 7:32 pm

Not4yoU писал(а):
Гесс писал(а):Ж) Циклогексан - ненапряженное соединение и с галоводородами не реагирует.
Т.е. только циклопропан (из циклоалканов)и его производные могут присоединять галогеноводороды?
циклобутан тоже.

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 10845
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Задания по органической химии

Сообщение SkydiVAR » Чт ноя 01, 2012 7:33 pm

Гесс писал(а):Е) Правильно. Соотношение - это эмпирическое знание, зависящее много от чего. Ориентировочные цифры я знал но уже непомню. Погуглите.
В общих чертах 2-катион выгоднее, но хлор нормально бьет и радикально, а первичных водородов в три раза больше чем вторичных 6 к 2.
Судя по знаку "hv" над стрелкой - реакция радикальная, стало быть соотношение как раз и будет 6/2 (3/1).
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Гесс » Чт ноя 01, 2012 7:45 pm

SkydiVAR писал(а):Другое дело, что если попытаться экспериментально воспроизвести этот процесс, выход собственно циклобутана вряд ли будет сколь-нибудь существенным...
Такое пытались делать: CHEMISTRY LETTERS, pp. 1235-1238, 1985. STEREOSPECIFIC PHOTODIMERIZATION OF UNSATURATED COMPOUNDS INDUCED BY NICKEL COMPLEXES
Akira MIYASHITA,* Shohgo IKEZU, and Hiroyuki NOHIRA - и даже чтото на выходе было

Есть еще одна мысль
Этан - Ацетилен - Бензол - Циклогексан - Адипиновая кислота - Дибромбутан - Циклобутан

Реакции оставляю написать топикстартеру.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Гесс » Чт ноя 01, 2012 7:52 pm

SkydiVAR писал(а):
Гесс писал(а):Е) Правильно. Соотношение - это эмпирическое знание, зависящее много от чего. Ориентировочные цифры я знал но уже непомню. Погуглите.
В общих чертах 2-катион выгоднее, но хлор нормально бьет и радикально, а первичных водородов в три раза больше чем вторичных 6 к 2.
Судя по знаку "hv" над стрелкой - реакция радикальная, стало быть соотношение как раз и будет 6/2 (3/1).
Там всяко смесь механизмов. в промышленности:
Хлорирование пропана проводят при 300 - 400 С и избытке углеводорода. При мольном соотношении С3Н8: Сl2 2: 1 и 300 С получается смесь 85 % монохлоридов ( 54 % 2-хлорпропана и 46 % 1-хлорпропана) и 15 % полихлоридов.

Not4yoU
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт окт 09, 2012 7:43 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Not4yoU » Чт ноя 01, 2012 7:55 pm

Спасибо!
А что с 3 заданием? Я с эффектами не очень хорошо разбираюсь.

Not4yoU
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт окт 09, 2012 7:43 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Not4yoU » Сб ноя 03, 2012 10:17 pm

Гесс писал(а):Этан - хлорэтан - бутан - 2-бромбутан - бутен-2 - 1,4-дихлорбутен-2 - 1,4-дихлорбутан - циклобутан.
1) CH3-CH3 + Cl2 ->(hv) CH2Cl-CH3 + HCl
2) 2C2H5Cl + 2Na -> C2H5-C2H5 + 2NaCl
3) CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 ->(hv) CH3-CHBr-CH2-CH3
4) CH3-CHBr-CH2-CH3 + KOH ->(C2H5OH) H3C-CH=CH-CH3 + KBr + H2O
Не пойму как из бутен-2 получается 1,4-дихлорбутен-2? Разве двойная связь не рвется?

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Гесс » Сб ноя 03, 2012 11:07 pm

Гесс писал(а):В цепочке надо расставить:
Аллильное хлорирование
Бромирование
Реакцию Вюрца
Гидрирование
Дегидробромирование
Хлорирование
Not4yoU писал(а): 1) CH3-CH3 + Cl2 ->(hv) CH2Cl-CH3 + HCl
2) 2C2H5Cl + 2Na -> C2H5-C2H5 + 2NaCl
3) CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 ->(hv) CH3-CHBr-CH2-CH3
4) CH3-CHBr-CH2-CH3 + KOH ->(C2H5OH) H3C-CH=CH-CH3 + KBr + H2O
Итого в остатке что?
Вот это и гуглите. Можно кстати и бромировать, с сукцинамидом.Разрыва не будет, это же не окисление.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Гесс » Сб ноя 03, 2012 11:12 pm

На химик.ру эту реакцию кстати почему то не сильно жалуют http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=117579
хотя есть источники и получше чем химик.ру http://www.ximicat.com/ebook.php?file=n ... vu&page=83
1,4-Дихлорбутен-2 получен при хлорировании бутена-2 в паровой фазе [237]. Максимальный выход 1,4-дихлорбутена-2 составляет 18—21% за цикл. Выход зависит только от соотношения реагентов; ни температура предварительного нагрева реагентов, ни объемные скорости не сказываются на выходе продуктов.
поэтому вот еще один вариант:
этилен - этанол - бутадиен - 1,4-бутен-2 и дальше как было.
третья стадия вот: http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0% ... 0%B8%D0%BB
Из него же можете играть к адипиновой кислоте опять же.

Not4yoU
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт окт 09, 2012 7:43 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Not4yoU » Вс ноя 04, 2012 9:22 am

5) CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 -> (паровая фаза) CH2Cl-CH=CH-CH2Cl + H2
Так? Хотя я боюсь, по шапке мне надают за такое в школе.
6) CH2Cl-CH=CH-CH2Cl + 2NaCN -> NC-CH2-CH=CH-CH2CN
7) И как из этого чуда сделать циклобутан?

Может можно как то циклобутан получить из 1.4-дихлорбутана?
Мне это сдать нужно до 14 часов. Помогите!

Not4yoU
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт окт 09, 2012 7:43 pm

Re: Задания по органической химии

Сообщение Not4yoU » Вс ноя 04, 2012 9:28 am

Посмотрите мой вариант.
1) CH3-CH3 + Cl2 ->(hv) CH2Cl-CH3 + HCl
2) 2C2H5Cl + 2Na -> C2H5-C2H5 + 2NaCl
При хлорировании бутана образуется смесь изомерных галогенопроизводных, из которой выделяем 1,4-дихлорбутан:
3) CH3-CH2-CH2-CH3 + 2Cl2 ->(hv) CH2Cl-CH2-CH2-CH2Cl + 2HCl
4) CH2Cl-CH2-CH2-CH2Cl + 2Na -> C4H8 (циклобутан) + 2NaCl

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей