Реакция с тозилхлоридом

[Naf]

Подскажите сталкивался ли кто-нибудь с таким синтезом: п-тозилхлорид и акриловая кислота?

[S324]

с эфиром акриловой есть

[Naf]

а как правильно назвать продукт реакции?

[S324]

ну дык нарисуйте его! я не телепат

[Phobos]

Он, видимо, будет принадлежать к семейству винилсульфонов. Но в случае с кислотой скорее всего получится просто смешанный ангидрид, реакция пойдет по совершенно друдому пути.

[C2H5ONa]

А может там акрилоил хлорид образуется, который из реакционной массы отгоняют?
Вроде бы есть такой метод, но там бензоил хлорид пользуют. Может TsCl тоже подходит для этой цели?

[Naf]

вот продукт

[Phobos]

А может там акрилоил хлорид образуется, который из реакционной массы отгоняют?

Есть такая реакция с бензоил хлоридом, верно. Для тозилхлорида такой реакции с целью получения хлоридов кислот в лароке не указано. То есть понятно, что на первой стадии образуется смешанный ангидрид, который теоретически затем может прореагировать с хлорид-ионом. С другой стороны, если взять избыток акриловой кислоты, то получится акриловый ангидрид - возможно, целью реакции был он.
А винилсульфон это из другой оперы. Там еще катализ палладием идет или что-то в этом роде.

[S324]

вот продукт

3-tosylacrylic acid
или
3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]prop-2-enoic acid

[Naf]

реакция идет с катализатором - хлоридом меди,в растворителе,получается первичный аддукт,потом он дегидрохлорируется и получается вот этот продукт. надо найти его свойства,но не могу найти ни в одном справочнике

[S324]

читайте

[gugu]

По идее там и арилирование типа Хека может идти. С элиминированием SO2.

[Naf]

ну судя по тому что получается на практике SO2 остается

[Naf]

Подскажите пожалуйста какую-нибудь информацию вот о таких соединениях

[S324]

обращайтесь в эту ветку форума
viewforum.php?f=65

[Naf]

А вот еще такой вопрос: тозилакриловая кислота получается с примесями, я ее потом перекристаллизовываю из толуола,но получается все равно не достаточно чисто, какой еще можно попробовать растворитель для кристаллизации?

[SkydiVAR]

Вариант с переводом в соль и отмыванием водного (рН8 и больше) раствора соли органикой с последующим превращением обратно в кислоту не рассматривали?

[Naf]

таким образом мы избавляемся от катализатора и исходного сульфохлорида,а остается еще какие то примеси

[maks]

попробуйте в пробничках диоксан, а потом по полярности вверх, ефир,ТГФ , изопропанол, вплоть до воды
авось да где нибудь избавитесь, коли неполярный толуен недолечил

[Обманутый]

сульфолан для таких систем идеально подойдет или пропансультон