антрацен+ малеимид

[tixmir]

Подскажите, пожалуйста, оптимальные условия для реакции ДА между антраценом и мелеимидом. Спасибо.
PS
В реаксисе я искал.

[deren]

по идее в высококипящем растворителе начинайсте с ксилола...
Удачи!

[Piston]

Как я помню реакции таких диеновых компонент как фуран и антрацен плохо идут при высокой температуре - идет ретро-диеновый синтез, поэтому греть тут надо с умом. Вроде инфы по реакциям антрацена с малеиновым ангидридом и его аналогами много, но сейчас под рукой нет

[tixmir]

Ну так вот, по идее много, а на деле нет ничего. Я думал в бензоле кипятить.

[Lexx]

Бензол - мало. Ксилол. Во всяком случае, малеиновый ангидрид с антраценом в нем кипятили.

[maks]

поискать из доступных катализатор Д-А, фосфорная кислота может
чего то мне кажется что имид это не так легко как ангидрид
есть фишка, кажется уже писал, что ретро катализируется анионами , имид врядли диссоциирует , но какую никакую полярность и на азоте минус , к-та во первых эти глупости забьет , во вторых прямая Д-А катализируется , я бы пробник в ксилоле такой поставил

[старый химик]

Г.В. Галодников, Т.В.Мандельштамм Практикум по органическому синтезу Ангидрид 2,3,5,6-дибензобицикло-(2,2,2)-октадиен-2,5-ди-карбоновой-7,8 кислоты (аддукт антрацена с малеиновым ангидридом). С.285. В 1-м оргсинтезе химфака СПбГУ даем отстающим трудящимся, потому как выход (даже при полном отсутствии навыков, что естественно) почти 100%. Сама книга, к сожалению, дома. Но если не найдете в сети - перепишу.

[deren]

Малеиновый ангидрид не малеимид, последный более трудно вступает в реакцию, поэтому я вместо бензола предложил ксилол...
А вообще то я подобные синтезы проводил наоборот: сначало с ангидридом получал аддукт, затем по необходимости амид иль имид...

[tixmir]

Про ангидрид знаю, у меня на него ссылок 5, но ангидрид не амид. Реакция должна идти именно с амидом, тк продукт не цель, цель найти оптимальные условия, чтоб потом делать аналоги с более сложными субстратами.

[ags72]

Может поможет.

[ags72]

Какой-то кусок по ДА есть тут.
Посмотрите еще другие сборники

[tixmir]

Спасибо, орг реакции я читал, а в этой буржйской статье, уже в одной из первых реакций толуол, 120 градусов...

[tixmir]

Вообщем, 0,01 моль N-(пара-толил)малеимида и 0,01 моль антрацена кипятились в течении часа в п-ксилоле(40 мл), по охлаждению продукт выпал в виде мелких белых кристаллов, был отфильтрован и промыт на фильтре гексаном. Выход воздушно-сухого в-ва 96%.