Вопрос по стереоизомерии

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
waxman
Сообщения: 348
Зарегистрирован: Вт окт 06, 2009 12:11 pm

Re: Вопрос по стереоизомерии

Сообщение waxman » Вс сен 09, 2012 8:35 pm

Делить я их и не собирался, просто хочу доказать там рацемат или нет.

Demcha
Сообщения: 8024
Зарегистрирован: Ср сен 12, 2007 7:22 pm

Re: Вопрос по стереоизомерии

Сообщение Demcha » Вс сен 09, 2012 8:43 pm

ещё раз перечитайте предыдущие посты - если у Вас не было хиральных индукторов, то там будет однозначно рацемат! Это аксиома - это не надо доказывать).

Demcha
Сообщения: 8024
Зарегистрирован: Ср сен 12, 2007 7:22 pm

Re: Вопрос по стереоизомерии

Сообщение Demcha » Вс сен 09, 2012 8:46 pm

ну, если оч. хочется, то проацилируйте рогатой хиральной кислотой - потом это всё на LC/MS. Подберите условия, что-бы диастереомеры разошлись на LC и увидите 2 равнозначных пика...

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Вопрос по стереоизомерии

Сообщение Гесс » Пн сен 10, 2012 1:58 am

Demcha писал(а):ну, если оч. хочется, то проацилируйте рогатой хиральной кислотой - потом это всё на LC/MS. Подберите условия, что-бы диастереомеры разошлись на LC и увидите 2 равнозначных пика...
А что такое Рогатая Хиральная кислота?
Ну и опять же что легче пережить. Я понятия не имею насколько диастереомеры будут стабильны на том же ЛС. А вот ПМР 13С переживет наверняка. А там - двойной набор сигналов практически гарантированно (видел я образдец когда сигнал на сигнал налезал идеально, но десяток сигналов на другой десяток - ненаучная фантастика).
Ну и действительно: если там ничего хирального небыло, то и не появится. А если появится - то это сильно пошатает современную науку )).

Demcha
Сообщения: 8024
Зарегистрирован: Ср сен 12, 2007 7:22 pm

Re: Вопрос по стереоизомерии

Сообщение Demcha » Пн сен 10, 2012 7:01 am

"рогатая" было сказано к тому, что-бы потом легко было подобрать уcловия разделения диастереомеров (ну, например, что-бы банально в ДМСО не залазили пики, и выходили в удобном месте...). По словам автора - вещество стабильное ппц как. Думаю, выдержит LC...

gugu

Re: Вопрос по стереоизомерии

Сообщение gugu » Пн сен 10, 2012 7:56 am

waxman писал(а):хочу доказать там рацемат или нет.
Померяйте угол оптического вращения. Он покажет ноль, а значит это рацемат.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Вопрос по стереоизомерии

Сообщение Phobos » Пн сен 10, 2012 8:55 am

Ноль в оптической активности не является сам по себе строгим доказательством наличия рацемата. Только, если известно, что индивидуальные энантиомеры дают угол вращения, отличный от нуля - а это не всегда так. Иногда угол вращения некоторых оптически активных веществ настолько мал, что не отличается от погрешности измерения. Это бывает редко, но случается. Так как в данном случае речь идет о новых веществах, то придется для каждого случая делить энантиомеры, мерять им альфу и доказывать, что она не нулевая. Вот тогда можно вернуться к анализу смеси и доказать, чт там рацемат.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей