как проверить изомерию у альфа гликолей (syn, anti)?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
TARANTUL-0912
Сообщения: 103
Зарегистрирован: Сб май 24, 2008 4:14 am

как проверить изомерию у альфа гликолей (syn, anti)?

Сообщение TARANTUL-0912 » Чт сен 06, 2012 11:05 pm

здравствуйте,
Подскажите пожалуйста как лучше проверить изомерию у альфа гликолей (syn, anti): R-CH2-CH(OH)-CH(OH)-R. В H NMR прoдуктa у меня есть полоса 3.579 ppm, что вроде как указывает на анти R-CH2-CH(OH)-CH(OH)-R ... но хотелось бы найти более надежные ссылки, чем мои (со спектрами) :235: .

Заранее огромное спасибо
Учиться, не думая, - бесполезно,
Думать, не учась, - опасно...

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2222
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: как проверить изомерию у альфа гликолей (syn, anti)?

Сообщение OrganicChemist » Пт сен 07, 2012 7:15 am

легко: ставите на образец виц-диола ацетонидную защиту, чтобы устранить вращение вокоруг С-С связи и измеряете КССВ между протонами СН-О или эффект NOE между ними.

[ Post made via Android ] Изображение
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Аватара пользователя
TARANTUL-0912
Сообщения: 103
Зарегистрирован: Сб май 24, 2008 4:14 am

Re: как проверить изомерию у альфа гликолей (syn, anti)?

Сообщение TARANTUL-0912 » Пт сен 07, 2012 4:13 pm

OrganicChemist писал(а):легко: ставите на образец виц-диола ацетонидную защиту, чтобы устранить вращение вокоруг С-С связи и измеряете КССВ между протонами СН-О или эффект NOE между ними.
Спасибо
1. Т.е. вы считаете что в случае c "анти" проблем c ацетонидом не будет?
2. A ссылочку на аналогичный подход не сбросите плеез (желательно с примером в случае c КССВ)?
3. "эффект NOE между ними" (то что я собираюсь сделать) измеряется только с ацетонидом?

заранее благодарен
Учиться, не думая, - бесполезно,
Думать, не учась, - опасно...

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: как проверить изомерию у альфа гликолей (syn, anti)?

Сообщение Phobos » Пт сен 07, 2012 6:13 pm

Можно еще с фосгеном или метил хлороформатом в циклический карбонат закрыть.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 7 гостей