Здравствуйте.
Помогите пожалуйста раскрыть цепочку превращений. http://s019.radikal.ru/i622/1205/2d/c17452564f5e.jpg Синтез диазолина.
Особенно интересуют вещества B, C , D
спасибо
цепочка превращений
-
Wishmaster*
- Сообщения: 11
- Зарегистрирован: Вт авг 23, 2011 3:41 am
Re: цепочка превращений
1) метиламин присоединяется как нуклеофил сначала к одной молекуле метилакрилата, затем к следующей образуя CH3OOCCH2CH2N(CH3)CH2CH2COOCH3;
2) эта "штука" обладает СН-кислотностью и при действии метилата натрия образующийся анион замыкается в шестичленный цикл - 1-метил-3-метоксикарбонил-4-пиперидон;
3) Он в свою очередь гидролизуется до кислоты, которая при нагревании декарбоксилирует до 1-метил-4-пиперидона;
4) 1-Метил-4-пиперидон реагирует с бензилфенилгидразином с образованием соответсвующего фенилгидразона;
5) Последний шаг - перегруппировка оного в кислой среде в соответствующий индол (Синтез индолов по Фишеру)
2) эта "штука" обладает СН-кислотностью и при действии метилата натрия образующийся анион замыкается в шестичленный цикл - 1-метил-3-метоксикарбонил-4-пиперидон;
3) Он в свою очередь гидролизуется до кислоты, которая при нагревании декарбоксилирует до 1-метил-4-пиперидона;
4) 1-Метил-4-пиперидон реагирует с бензилфенилгидразином с образованием соответсвующего фенилгидразона;
5) Последний шаг - перегруппировка оного в кислой среде в соответствующий индол (Синтез индолов по Фишеру)
... make your choice "Saw"
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 12 гостей