Уважаемые, форумчане!
Кто-нить имел опыт общение с сабжем. Имеется затрудненный 6-членный циклический лактам, на азоте PMB.
Пробовал снимать TFA в дихлорметане, ноль эмоций. Оставил на день в чистой TFA, но надежды мало.
Может кто, что дельное может посоветовать. Да, окисление CAN не хотелось бы использовать, поскольку есть енольная группировка, которая тем не менее к кислоте устойчива,
что было проверено на аналогичных компаундах.
Снятие PMB-защиты TFA
Re: Снятие PMB-защиты TFA
гидрогенолиз?
Последний раз редактировалось AVB Пн апр 02, 2012 12:17 am, всего редактировалось 1 раз.
Re: Снятие PMB-защиты TFA
Кипящей TFA снимали с лактамов DMB(2,4-dimethpxybenzyl). Не помню точно снимали ли с лактамов PMB, но с азолов приемлемой оказалась смесь TFA-H2SO4, можно также MsOH, и как крайний случай TfOH 
Re: Снятие PMB-защиты TFA
Спасибо!
Попорбую кипятить с TFA, так как более сильные кислоты нельзя использовать, либо действительно брать DMB, как более лабильную защиту.
... и опыт сын ошибок трудных...
Попорбую кипятить с TFA, так как более сильные кислоты нельзя использовать, либо действительно брать DMB, как более лабильную защиту.
... и опыт сын ошибок трудных...
Re: Снятие PMB-защиты TFA
вообще бензильная группа с амидов снимается щелочными металлами в аминах, обычно натрий в аммиаке.AVB писал(а):гидрогенолиз?
Чтобы напрямую гидрировалось - это редкий случай., а на моем субстрате это полностью исключено так как есть С=С связи.
Re: Снятие PMB-защиты TFA
PMB ещё вроде окислением удалаяют (Ce VI+, например)
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 16 гостей