Цветность пептида

[Dоктор]

Доброго времени суток, Коллеги!
Варил я давеча дипептид Boc-тирозин-аргинин-OBzl. И в общем-то реакция прошла достойно. Аккуратненько снял с него Boc, с помощью HCl в ледяной уксусной. Пошел упарить ледянку на роторе, в процессе ледянка на вскипела и пептид приобрел ярко-бурый цвет. Но самое поганое, что эта оказия второй раз подряд происходит.
Вот теперь не знаю то ли это произошло из-за вскипания ледянки, то ли из-за ДМФА не досушенного в котором вел конденсацию.
Может у кого было что-то похожее или есть мысли по этому поводу?

[anatoliy]

А какая температура в бане была?
Чего дала хроматограмма или форез после конденсации и после снятия?

[Phobos]

Достаточно получить из фенола несколько ппм хиноидного производного и красно-бурой цвет обеспечен. А нельзя взять HCl в диоксане? Отгонка уксусной на роторе - все-таки жестковатые условия для нежных соединений.

[anatoliy]

Отгонка уксусной на роторе - все-таки жестковатые условия для нежных соединений.

Эт какой вакуум дать.

[Dоктор]

anatoliy,
В бане 40-50 С. А вакуум около 15-20 мбар. ТСХ после конденсации не дала ничего (все функциональные группы закрыты), а после пятно которое вроде близко к продукту (судя по прописи).
Пептид, кстати, потом затерся, тяжело, но затерся. Правда имеет песочную окраску вместо белой. Пытался перекристализовать, вот только эта сволочь во всем растворяется и ни в чем не выпадает (хлороформ, EtOH, этилацетат, вода, гексан) не попробовал только петролей.

[anatoliy]

anatoliy,
В бане 40-50 С. А вакуум около 15-20 мбар. ТСХ после конденсации не дала ничего (все функциональные группы закрыты)

Есть фенол, есть NH, есть бок-амин, есть УФ.
Если в гексане растворяется - можно охладить в морозилке.
Может через дихлоргидрат почистить? В метаноле или эфире с метанолом 50/50?
Если в воде/спирте плохо растворяется, то попробовать подобрать систему спирт-вода или ацетон-вода для переосаждения.(имеется в виду хлоргидрат)

[Haifisch]

А нельзя взять HCl в диоксане?

Я бы тоже HCl в диоксане взял.

[Ося]

Я бы тоже HCl в диоксане взял и высадил бы продукт сухим эфиром (из HCl/AcOH тоже) без отгонки.

[karav]

приходилось БОК снимать с нежных соединений. Делал так: засыпал в сухой эфир/HCl вещество, крутил ночь. Осадок гидрохлорида сфильтровывал, промывал сухим эфиром - вуаля.