Бензилиденбарбитурат и ДМСО

[MeTaLL]

Собственно вопрос, может ли бензилиденбарбитурат или его тиоаналог давать какиенибудь аддукты с диметилсульфоксидом?

[deren]

Может быть всё, смотря в каких условиях?
Если вопрос для Вас важный, уточните детали!

[MeTaLL]

Может быть всё, смотря в каких условиях?
Если вопрос для Вас важный, уточните детали!

Добавил картинку, вот это вещество меня интересует. Условия реакции - нагрев в ДМСО в течении 4 - 5 часов при темп 80 - 90, в присутствии пиперидина

[ChemNavigator]

А почему Вы решили что образовался аддукт? Вы выделяли твёрдый продукт из ДМСО-раствора?
Он оказался тяжелее, чем был, или спектр показывает включение ДМСО?

[Serty]

Мне что-то припоминается,что делали у нас такой эксперимент(в d6-DMSO), возможно с другим арилом. Там получается изрядная каша, а тем более в присутствии пиперидина. Его присуствие в принципе может обратить реакцию Кневенагеля, и могут образовываться самые различные продукты, даже без участия DMSO. Например мне помнится, что в частност начинали образовываться аддукты барбитуровой и альдегида в соотношении 2:1. Впрочем деталей не помню - это у нас аналитики колдовали, в связи с низкой стабильностью растворов подобных соединений в DMSO при длмтельном хранении. А в чем заключается ваша проблема?

[MeTaLL]

А почему Вы решили что образовался аддукт? Вы выделяли твёрдый продукт из ДМСО-раствора?
Он оказался тяжелее, чем был, или спектр показывает включение ДМСО?

Да. При, разбавлении водой из раствора выпадает белый осадок, неустойчивый, в течении часа уже частично распадается, в продуктах распада обнаруживается исходный арилиденбарбитурат.

[MeTaLL]

Мне что-то припоминается,что делали у нас такой эксперимент(в d6-DMSO), возможно с другим арилом. Там получается изрядная каша, а тем более в присутствии пиперидина. Его присуствие в принципе может обратить реакцию Кневенагеля, и могут образовываться самые различные продукты, даже без участия DMSO. Например мне помнится, что в частност начинали образовываться аддукты барбитуровой и альдегида в соотношении 2:1. Впрочем деталей не помню - это у нас аналитики колдовали, в связи с низкой стабильностью растворов подобных соединений в DMSO при длмтельном хранении. А в чем заключается ваша проблема?

Проблемы вроде нет, просто хотелось знать может кто сталкивался с таким процессом, какова структура аддукта, собственно вопрос носит чисто теоретический характер.

[Vittorio]

При, разбавлении водой из раствора выпадает белый осадок, неустойчивый, в течении часа уже частично распадается, в продуктах распада обнаруживается исходный арилиденбарбитурат.

надо спектры смотреть. Это может быть пиперидиниевая соль сабжа, основание Манниха с участием пиперидина, упомянутый аддукт 2 к 1 (правда, они обычно устойчивые), просто таутомер, а может и сольват.
Вот тут:

Код: Выделить всё

http://ifolder.ru/29036162

выложил несколько статей и обзоров по барбитуровой кислоте

[MeTaLL]

Вот тут:

Код: Выделить всё

http://ifolder.ru/29036162

выложил несколько статей и обзоров по барбитуровой кислоте[/quote]

Благодарю за ссылку очень интересные оказались статьи, спасибо!

[Vittorio]