Снятие Boc-защиты при помощи ТФУ

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Dоктор
Сообщения: 18
Зарегистрирован: Ср дек 07, 2011 11:03 am

Снятие Boc-защиты при помощи ТФУ

Сообщение Dоктор » Вс мар 11, 2012 12:23 pm

Господа, не первый раз на форуме натыкаюсь на предложение снимать Bоc-защиту с пептида с помощью трифторуксусной кислоты (ТФУ).
Поделитесь, пожалуйста, методикой. :235:

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 10836
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Снятие Boc-защиты при помощи ТФУ

Сообщение SkydiVAR » Вс мар 11, 2012 3:54 pm

МакОми уже посмотрели?
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Dоктор
Сообщения: 18
Зарегистрирован: Ср дек 07, 2011 11:03 am

Re: Снятие Boc-защиты при помощи ТФУ

Сообщение Dоктор » Вс мар 11, 2012 9:23 pm

Хм... методику нашел.
Возник новый вопрос. Если я веду синтез в ДМФА, можно ли потом использовать смесь ТФУ-ДХМ или надо дальше гнуть линию с ДМФА?

Аватара пользователя
Haifisch
Сообщения: 980
Зарегистрирован: Ср сен 28, 2011 12:57 pm

Re: Снятие Boc-защиты при помощи ТФУ

Сообщение Haifisch » Вс мар 11, 2012 11:00 pm

Эээ... Что значит "гнуть линию с ДМФА"? В ДМФА трифторуксусной налить что ли ???
Кстати совет: соблюдайте соотношение ТФУ и ДХМ. Если ТФУ слишком мало в смеси, то БОК может не слететь или слететь только частично. У меня такое было как-то. Правда, я не пептид варил.
...denn nur wer aufgibt hat wirklich verlor'n!

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3444
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: Снятие Boc-защиты при помощи ТФУ

Сообщение Upstream » Пн мар 12, 2012 10:17 am

>Если ТФУ слишком мало в смеси, то БОК может не слететь или слететь только частично.
В проблемных случаях можно пользовать чистую ТФУ; в твёрдофазном синтезе исходят из того, что с 50% в ДХМ Бок слетает за 20-25 минут количественно, а с чистой за несколько минут.
Выраженное торможение реакции наблюдается при наличии в деблокируемом остатке протонируемой функции; это касается в первую очередь His(Bom), аргинина с незащищённым гуанидином и такого частного случая как Boc-Lys(Boc). Ну не любит Природа-мать соседствующих одноимённых зарядов. :wink: Их мы деблокируем 40-60 минут.
В растворе, к тому же, процесс легко мониторится по ТСХ.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 10 гостей