+++ Ацилирование тиофена

[alexxx1316]

Поделитесь соображениями, как сварганить? Мож методику кто подкинет, буду благодарен:)

2012-03-06_223316.jpg

[Serty]

А чего здесь изобретать, то ? Разве классический подход к тетралонам не подходит: Фридель-Крафтс с янтарным ангидридом; восстановление кетокислоты Zn(или может быть по Кижнеру); еще один Фридель-Крафтс либо в ПФК, либо через хлорангидрид с AlCl3.

[maks]

А чего здесь изобретать, то ? Разве классический подход к тетралонам не подходит: Фридель-Крафтс с янтарным ангидридом; восстановление кетокислоты Zn(или может быть по Кижнеру); еще один Фридель-Крафтс либо в ПФК, либо через хлорангидрид с AlCl3.

+1
alexxx1316
рекорды электропроводимости бить желаете ?

[alexxx1316]

да теоретически все логично, Федя-Крафтс и все ок! Ток про диалкилтиофен поразному разному пишут: или получается много продуктов осмоления, или побочки по алкильным радикалам. Я собственно уже замесил Федю-Крафтся, и чет-там выделил терь жду что анализ покажет, просто хотел узнать другие варианты, а если бы еще и рабочую методу раздобыть...А вот про янтарный ангидрид я совсем и не подумал Блин!!! Ну для этого же есть Вы, интелектуальные спасатели......когда своих мозгов то не хватает Я просто в химии еще не очень рублю, опыта маловато

[ChemNavigator]

А гамма-бутиролактон вместо янтарного ангидрида не подойдёт?

[Phobos]

А 4-гало-бутановая кислота не подойдет? Или ее хлорангидрид? Карбоксил должен, по идее, первым прореагировать, а алкилу остается только одно положение.

[klamm]

Посмотрите в Thiophenes S. Gronowitz, A.B. Hörnfeldt, книга доступна на сетевых ресурсах. в разделе acylthiophenes можно найти несколько похожих примеров.
А про ацилирование, если будет затык с янтраным ангидридом и хлоридом алюминия (что очень вероятно, с обычным тиофеном я на это напоролся), можно взять хлорангирид моноалкилсукцината (метил, этил) и SnCl4 в бензоле, всяко помягче.

[Serty]

На всякий случай ссылки
Судя по всему первую стадию нужно делать нежно, а финальную предпочитают в ПФК.

[alexxx1316]

А 4-гало-бутановая кислота не подойдет? Или ее хлорангидрид? Карбоксил должен, по идее, первым прореагировать, а алкилу остается только одно положение.

Ну собственно с ней и забадяжил с хлорангидридом 4-хлорбутановой. После праздников к аналитикам:) Терь паралельно буду пробывать с янтарным ангидридом.

[alexxx1316]

На всякий случай ссылки
Судя по всему первую стадию нужно делать нежно, а финальную предпочитают в ПФК.

Спасибо за ссылочку:) Будем методы отдуда выдергивать пытаться...