Определение примеси в о-ацетиламинобензойной к-те.

[lmihael]

Здравствуйте.
Опять надеюсь на вашу квалифицированнаю помощь.
Есть соединение о-ацетиламинобензойная кислота. В основном электронном состоянии в растворах присутствует либо в виде мономера, либо в виде димера, соотношение зависит от концентрации и от растворителя.
Однако в спектре флуоресценции присутствует еще одна полоса, спектр возбуждения которой (~340нм) сдвинут в длинноволновую область относительно спектров возбуждения (поглощения) димера (~305нм) и мономера (~295нм).
Такое впечатление что интенсивность этой полосы прямо зависит от флуоресценции мономера.
Судя по тому, что эта полоса не видна в спектре поглощения AAC доля этого вещества X относительно димера и мономера составляет ~1%.

Вначале я грешил на анион AAC-A, но при добавлении NaOH к этанольному раствору спектр поглощения сдвигается в коротковолновую область.
Может это какая-то примесь, 100% уверености в чистоте образца у меня нет. Не могли бы вы высказать мысли, что это может быть: конформер, таутомер, комплекс, анион, катион, продукт окисления/или другой реакции, примесь каких-нибудь реагентов, использовавшихся при синтезе этого соединения.

Большое спасибо.

[ChemNavigator]

В первых 2-х формулах протон ещё может перескочить на верхний кислород (ацетильной группы), получается ещё один возможный равновесный изомер, и его концентрация должна быть очень мала (1% - вполне возможная цифра). При добавлении NaOH он должен исчезать. Может это он даёт такую полосу?

[Serty]

...Вначале я грешил на анион AAC-A, но при добавлении NaOH к этанольному раствору спектр поглощения сдвигается в коротковолновую область. ...

Возвращается ли это поглощение, если подкислить обратно? Если нет, то возможно это примесь 2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one, который мог образовываться при ацилировании. Он чуствителен к гидролизу, и его наличии в образце зависит от того как оный получали.
Еще было бы полезно несколько раз перекристаллизовать, и посмотреть - уменьшается ли это поглошение.

[deren]

А тримерный ассоциат не пребполагается?