Сложные эфиры из солей карбоновых кислот и алкилгалогенидов

[Araneus]

Приветствую всех!

Посоветуйте, пожалуйста, где можно почитать по теме? В разных местах попадается упоминание о такого рода реакциях, но чего-нибудь более подробного не встречалось. Может, не там ищу?

[S324]

у меня это было, как не желательный процесс.
Если к карбоновой кислоте в DMF или THF/DMF добавить NaH, дать выбулькать водороду и при ~50C прибавить AlkHal,
то получится сложный эфир.
В чистом ТГФе сей процесс не идёт, что может быть использовано для N-,C- алкиляции

[Phobos]

Зачем так сложно? Очень хорошо реакция идет в бифазных системах типа толуол-вода, со стехиометрическим количеством NaOH и алкил галида. С активными галидами типа бензилбромида реакция идет в ТГФе с триэтиламином, при комнатной температуре на ночь.

[Serty]

Используется не очень часто. Из целеноправленого использования в практике, смог вспомнить только получение фенациловых эфиров кислот из Cs-солей для последующей циклизации в имидазолы. Процесс нормально идет в апротонных растворителях. И давным давно те же эфиры делал для анализа состава желчных кислот(в 90х проверял подлинность медвежей желчи ) методом HPLC, но тогда вроде использовал К-соли.
А на днях при реакции с CsF вместо эфира получили Cs-соль(видно CsF был влажноват), так MeI/MeCN ее обратно в эфир загнал количественно.

[Vittorio]

ЕМНИП в старом-добром Вейганде это описано как качественная реакция на карбоновые кислоты. Araneus, запросите поиск по реаксису для Ваших кислот/алкилов

[max_pro]

Когда-то проводил направленно. Дендроноподобное производное галловой кислоты напрочь отказывалось ацилировать w-бромундециловый спирт в традиционных условиях (ч\з хлорангидрид или с DCC, DMAP). А это, судя по ЯМР и ТСХ прошла... Правда потом ОН на бром менять пришлось.