Илиды фосфора

[S324]

может, дело просто в бромид-анионе? Он более дубовый и бромид выпадает. Конверсию бромкетона отслеживали?
зы. а как это нет ацетона???

[yuras]

Отслеживал исчезновение трифенилфосфина, он на ТСХ светится) А ацетон есть, но такой... Посуду им мыть, в общем)

[S324]

дык, гоните его, батенька...

[AVB]

Может, попробовать добавить к р-ции TФФ с хлоридом небольшое кол-во NaI? Великий Кори такой метод использовал, правда для тозилатов.

[yuras]

Пока что я покипятил хлорид в ДМФА с бромидом натрия, затем без снятия спектра поставил реакцию продукта с ТФФ. Судя по выпадению осадка реакция замещения хлора на бром прошла в ДМФА успешно)

[AVB]

я делал арсониевые соли без растворителя нагреванием эквимолярной смеси трифениларсина и бромуксусного эфира выше температуры плавления трифениларсина (61*С). Выход был количественный, очистка не требовалась, т.к. продукт получался спектрально чистый.
Когда делал в разных растворителях, конверсия была низкая, около 50-60%.
Возможно, в случае трифенилфосфина аналогичный метод тоже подойдет.

[yuras]

Хм, может и стоит попробовать. Но ведь у вас было именно бромпроизводное, т.е., изначально лучше реагирующее чем его хлористый аналог. Есть опасение, что будет наблюдаться значительное осмоление в-ва. Подход с трансформацией хлор- в бромпроизводное хорош тем, что при взаимодействии даже загрязненного бромгептанона с трифенилфосфином начинает выпадать красивый белый осадок, который легко отделить и промыть. При сплавлении ТФФ с хлоргептаноном такого явно не будет)