органическая химия

[ELENA82]

добрый всем вечер,помогите пожалуйста решить реакции.в учебниках не смогла найти.1.как получить глицерин исходя из ацетилена.2.напишите уравнения реакций,с помощью которых можно получить изопропиловый эфир альфа-аминопропионовой кислоты.3.и получение из глицина хлорангидрида альфа-аминопропионовой кислоты. заранее большое спасибо.

[Quinolin'ka]

Вряд ли Вы получите ответ, если не предложите свои варианты решения.

[ELENA82]

Здравствуйте,подскажите пожалуйста я правильном направлении иду по превращению ацетилена в глицерин.1)Ацетилен-бензол-хлористый бензол-бензиловый спирт вот дальше никак не могу найти решение посоветуйте пожалуйста.
2)А в этом задании нужно написать уравнения реакций,с помощью которых из глицина можно получить а)изопропиловый эфир альфа-аминопропионовой кислоты.Правильно ли что я выполнила это задание?глицин+изопропиловый спирт=изопропиловый эфир
3)В этом задании нужно написать уравнение реакции с помощью которого можно получить из глицина хлорангидрид альфа-аминопропионовой кислоты.Правильно ли будет: глицин+оксид фосфора или хлорангидрид одним действием не возможно решить? Помогите пожалуйста разобраться с заданиями.Спасибо .

[Piston]

1) Здесь Вы не в ту степь пошли - зачем выходить на ароматику, когда надо получить соединение, содержащее 3 атома углерода. Можно, например, ацетилен - пропаргиловый спирт (реакция с 1 моль формальдегида) - 2,3-дибромпропен-2-ол-1 (реакция с одним молем брома) - 2,3-дибромпропанол-1 (восстановление) - глицерин (реакция с водной щелочью). Вариантов много!
2) альфа-аминопропионовая кислота это аланин а не глицин!!! А сами аланин и изопропанол не надо получать?
3) Может быть из аланина?

[ELENA82]

Здравствуйте, извините но можно уточнить второе задание.Можно ли получить аланин из глицина с угольной кислотой или никак,в глицине 2 углерода.а в аланине-3.И только потом получить изопропиловый эфир.Спасибо.

[SkydiVAR]

Аланин из глицина можно получить через соответствующий имин, например бензофеноновый, который депротонировать по альфа-углероду и полученный анион алкилировать метилйодидом или диметилсульфатом. Но правильнее будет сначала сделать изопропиловый эфир из глицина, а уж потом имин и далее по списку. С угольной кислотой - никак. Разве что восстановить CO₂ до метанола и превратить его в метилйодид.

[ELENA82]

добрый всем вечер Напишите пожалуйста может ли быть такое условие или оно мне дано с ошибкой. Напишите уравнения реакций с помощью которых из глицина можно получить изопропиловый эфир аминопропионовой кислоты . я вот думаю может всё таки аминоуксусной кислоты? возможно ли такое условие? спасибо.

[SkydiVAR]

Такое условие возможно. НО! Если написано "аминопропионовой" - сталбыть, надо получить эфир рацемического аланина. Если не указано специально, что "использовать только неорганические реагенты", то сначала получаем изопропиловый эфир глицина (например, пользуясь методикой из Голодникова-Мандельштамм для этилового эфира), потом получаем из него имин с бензофеноном, потом - анион по альфа-углероду с изопропилатом (или гидридом) натрия и алкилируем метилйодидом.
Вообще, у Вас во всех заданиях надо удлиннить углеродную цепочку на один атом. Может, идея задания именно в этом?

[ELENA82]

добрый вечер всем,помогите пожалуйста получить изопропиловый эфир из глицина.Я никак не могу найти метод Голодникова-Мандельштамм. А можно ли получить изопропиловый эфир взаимодействием глицина с изопропиловым или пропиловым спиртом? Если нет подскажите пожалуйста методику Голодникова. Спасибо.

[SkydiVAR]

ELENA82, Вас интересует первая часть от синтеза диазоуксусного эфира - синтез хлористоводородной соли этилового эфира гликоколя (глицина) с примечаниями. Этиловый спирт заменить на изопропиловый.

[ELENA82]

здравствуйте,скажите пожалуйста получив хлористоводородную соль изопропилового эфира глицина, я правильно сделаю если применю реакцию дезаминирования,чтобы получить изопропиловый эфир глицина?спасибо.

[SkydiVAR]

А зачем дезаминирование? Аланин - альфа-аминопропионовая кислота. Аминогруппу необходимо сохранить. Хлористоводородную соль превратить в свободное основание водной щелочью, из него - имин с бензофеноном, потом депротонировать по альфа-углероду изопропилатом натрия и гасить йодметаном. Бензофенон снять водной кислотой и отмыть эфиром, водный слой подщелочить и экстрагировать эфиром же. После осушения и упаривания экстракта получите изопропиловый эфир аланина.
Всё понятно?

[ELENA82]

добрый всем вечер,проверьте пожалуйста вот эти реакции чтобы получить изопропиловый эфир альфааминопропионовой кислоты из глицина.Если неправильно подскажите пожалуйста ошибки.спасибо.

[SkydiVAR]

alanin.jpg

[ELENA82]

добрый день,спасибо большое что помогли мне в сложном уравнении,вы не могли бы мне подсказать цепочку последнего уравнения:как получить из глицина хлорангидрид альфа-аминопропионовой кислоты.я могу из аланина его получить ,а из глицина нет.Спасибо.

[SkydiVAR]

То же самое, вид сбоку. Эфир, не обязательно изопропиловый (хотя можно и его), омыляем до кислоты. А уж кислоту превратить в хлорангидрид... Читайте учебник.

[ELENA82]

подскажите пожалуйста

[SkydiVAR]

Изопропилового эфира. Кислород в цепочке, а не над ней - см. мой рисунок.

[ELENA82]

вечер добрый,подскажите пожалуйста правильно ли будет омыление изопропилового эфира альфа-аминопропионовой кислоты на алланин и изопропиловый спирт.если нет не могли бы помочь составить уравнение реакции омыления?спасибо.

[SkydiVAR]

Правильно. Если вопрос из контрольной - больше ничего и не надо. На практике - будет стадия выделения свободной аминокислоты из водного кислого или щелочного раствора.