Итак, простой амидный каплинг: кислота А (1 экв) и амин (1.5 экв), HBTU (1.5 экв) (BOP пробывался с аналогичным результатом), смешивались в ДМФА, охлаждалась смесь до нуля и прикапывал Диизопропилэтиламин (4.5 экв).
Вся необычность синтеза для меня в том, что амин был трифторуксусной солью, мало того, т.к. эта соль был маслом, трифторуксусная небыла полность удалена при сушке.
Реакция проходила за 6-8 ч при 0-5 оС, вся кислота А переходила в амид кислоты А с высоким выходом. Реакционная смесь в конце реакции давала кислую рекцию по лакмусу.
Вот и вопрос, уважаемые:
почему трифторуксусная не конкурировала с кислотой А?
По моим представлениям о каплинге до этого момента, я должен был получать более менее селективно трифторацетамид.
Спасибо заранее,
всех с Наступающим!!!
, только вылез. Сори....