пептид хитрого амина

[maks]

уважаемые коллеги пептидщики и сочувствующие
есть такой хитрый амин в виде дигидрохлорида и его с гулькин нос и бромуксусная к-та
как их наверняка подружить в пептид с первой попытки
сохранение хиральности важно

[chemist]

Если окучить этот амин хлорангидридом бромуксусной кислоты, то получится ихний амид. Из которого можно сделать пептид при обработке аммиаком. Расхералить этого парня не удасться даже с новогоднего бодуна

[Upstream]

Владимир, если задача сконьюгировать некий готовый пептид с этим амином, то однозначнее будет воспользоваться янтарным или глутаровым ангидридом. Если использовать для этих целей бромуксусную обязательно, то уточни приоритеты, так как это можно сделать 3-мя способами со стороны амина плюс как минимум столько же вариантов присоединения к пептиду, тут тоже нужно представлять себе точно, какие функции можно задействовать, а какие нет.
Вариант коллеги Chemist-a хорош только для последующей коньюгации с тиольной группой цистеина.

[Serty]

Мы это пробовали(на рацемате есно), но с хлорацетилхлоридом - затея очень стремная. Ацилирование проходит легко, но он сволочь кватернизует сам себя, и очень быстро все уходит в смесь олигомеров. В виде кристаллической соли может еще и будет жить, но в виде основания точно нет. Была как-то затея делать in situ хлорацетамиды, так оказалось, что на всех содержащих легко кватернизующий азот(в том числе и пиридиновый) выхода падали в разы. Не знаю вашей задачи, но я бы подумал об обходных маневрах, тем более хиральный амин недешев. А рацемизация здесь не возможна - нет предпосылок.

[maks]

ну да , в поганой кватернизации я уже и убедился