Synthesis of C14H15N3O

[arcanum]

Hi!

I have huge dilemma with my synthesis and I have only one week to finish it.After many hours of searching, couldn`t find any results. Could you be so kind and help a desperate student?...
I synthesized compound No.3(look at pdf file - above compounds are their numbers) and I need to get compound No.1. How to get compound No.1 from No.2 , if I already know how to get compound No.2 from compound No.3? If you could even find description how to get No.1 from No.3 - it would be wonderful (you can answer in english/russian).

Thank you!

[Vittorio]

коллега, мне кажется, Вы пошли изначально неверным путем. Зачем такие простые вещи делать так сложно? Синтез вещества №1 однозначно надо делать, исходя из димедона.
Я бы попробовал через 2-формилдимедон или его эквиваленты - этоксиметилен- или анилинометилен производное, и с соотв гидразином...
Посмотрите, пожалуйста, приаттаченные файлы

[arcanum]

коллега, мне кажется, Вы пошли изначально неверным путем. Зачем такие простые вещи делать так сложно? Синтез вещества №1 однозначно надо делать, исходя из димедона.
Я бы попробовал через 2-формилдимедон или его эквиваленты - этоксиметилен- или анилинометилен производное, и с соотв гидразином...
Посмотрите, пожалуйста, приаттаченные файлы

Thank you!

But I have other questions. I made 4.1.2. (look at 7th page of file science.pdf) and I want to make 4.1.4., but I don`t know how to get No.1(from synthesis.pdf).
I have other option of synthesis- 2-hidrazinopyridine in toluene with the addition of catalytic amount of acetic acid. Can I do so?

[Vittorio]

Why not? you should take 2-hydrazinopyridine instead of hydrazine hydrate, that's all. I guess, it will work in any common solvent - AcOH, EtOH etc.

[практик]

Был аналогичный вопрос. "Синтез C14H15N3O" от 15.09.2011.

[Vittorio]

ага, таки да
viewtopic.php?f=9&t=78066&p=545289&hili ... 3O#p545289

[Cherep]

The title of the topic's violates forums rules.
Topic starter has 24 h to make it suitable.
Otherwise this topic will be <<tranklukated>>

[ChemNavigator]

Why not? you should take 2-hydrazinopyridine instead of hydrazine hydrate, that's all. I guess, it will work in any common solvent - AcOH, EtOH etc.

Vittorio, а Вы уверены, что 2-гидразинопиридин сориентируется так как надо?
P.S. arcanum, are you really a "desperate lady"? In your profile it is written that you are a male.

[Vittorio]

Vittorio, а Вы уверены, что 2-гидразинопиридин сориентируется так как надо?

Как Вам сказать.. Сам эту реакцию не ставил, но вот реаксис говорит, что реагировать будет терминальный азот гидразина, и по нужному месту. Так что почти уверен. Интересно было бы попробвать сделать трехкомпонентно - пиридилгидразин, 1 экв. триэтилортоформиата и димедон..

[arcanum]

Why not? you should take 2-hydrazinopyridine instead of hydrazine hydrate, that's all. I guess, it will work in any common solvent - AcOH, EtOH etc.

Vittorio, а Вы уверены, что 2-гидразинопиридин сориентируется так как надо?
P.S. arcanum, are you really a "desperate lady"? In your profile it is written that you are a male.

That was more like joke( but not about that desperate part) so I need to use desperate measures I`m sorry about that

P.S. I thought, I have choosen "female"...

[arcanum]

ага, таки да
viewtopic.php?f=9&t=78066&p=545289&hili ... 3O#p545289

Thank you! I probably know that person who made that topic

P.S. But, as we have some kind of competition against each group( in general, he is my enemy), so there is little helping from others, who synthesize this compound

[arcanum]

The title of the topic's violates forums rules.
Topic starter has 24 h to make it suitable.
Otherwise this topic will be <<tranklukated>>

It`s ok now

[arcanum]

Thank you, Vittorio, for that link. In general, it means my problem is solved

P.S. Sorry for that women "thing"

[arcanum]

Vittorio, а Вы уверены, что 2-гидразинопиридин сориентируется так как надо?

Как Вам сказать.. Сам эту реакцию не ставил, но вот реаксис говорит, что реагировать будет терминальный азот гидразина, и по нужному месту. Так что почти уверен. Интересно было бы попробвать сделать трехкомпонентно - пиридилгидразин, 1 экв. триэтилортоформиата и димедон..

I have the last question - how to synthesize 2-Hydrazinopyridine?

[maks]

Last question its just the door to new questions
Simlpiest and cheapest way- to purchase Acros 5g - around 90$
or
try for example Buchwald amination(in this case hydrazination ) of 2-bromopyridine

[anatoliy]

try for example Buchwald amination(in this case hydrazination ) of 2-bromopyridine

2-chloropyridine!

[arcanum]

Yes. I thought so too, but I cant find a synthesis description, could you help with that?

[Vittorio]

try here
viewforum.php?f=65

[Rancid]

Я как-то озадачивался его получением, нашёл вот это:

1.pdf

Но потом решил, что проще купить..

[arcanum]

Я как-то озадачивался его получением, нашёл вот это:

1.pdf

Но потом решил, что проще купить..

Thank you, but can you tell me - from which database did you got this info? Could you send me the link?

P.S. Because main problem is that i need to put info from datubases( for few synthesis steps already have) and need exact info about used literature.