Простые условия для haloform reaction

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Простые условия для haloform reaction

Сообщение Phobos » Чт окт 13, 2011 7:23 pm

100 кг уксусной к-ты в качестве отходов - это дорого и неприятно. При этом преимущества перед окислением кетона я не вижу (с производственной точкие зрения) - ибо, хлора, брома, гипохлорита у нас хоть завались. Гипохлорит вообще выпускается на соседней установке как многотоннажный продукт. Ничего токсичного и огнеопасного, продукт будет явно растворим в воде в виде соли, органику отделить, потом подкислить.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

AlRoman
Сообщения: 246
Зарегистрирован: Пт июл 13, 2007 2:24 pm

Re: Простые условия для haloform reaction

Сообщение AlRoman » Чт окт 13, 2011 7:26 pm

Может тогда использовать в качестве ацилирующего агента янтарный или фталевый ангидрид? при низкой температуре будут сразу получаться кислоты, правда в сдучае фталевого ангидрида структура получится громоздкой, но зато это весьма дешевый вариант. Так как трихлорацетилхлорид, он ведь не чуть не лучше оксалилхлорида или хлоругольного эфира по опасности.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Последний раз редактировалось AlRoman Чт окт 13, 2011 7:30 pm, всего редактировалось 1 раз.

AlRoman
Сообщения: 246
Зарегистрирован: Пт июл 13, 2007 2:24 pm

Re: Простые условия для haloform reaction

Сообщение AlRoman » Чт окт 13, 2011 7:28 pm

Применяя кислоту Льюиса которую вы собирались использовать при ацилировании, Алюминия хлорид или что-то по мягче. Да и в этом случае отходов вообще нет :-), органических я имею ввиду.
Последний раз редактировалось AlRoman Чт окт 13, 2011 7:32 pm, всего редактировалось 1 раз.

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Re: Простые условия для haloform reaction

Сообщение Бухалыч » Чт окт 13, 2011 7:31 pm

Phobos писал(а):100 кг уксусной к-ты в качестве отходов - это дорого и неприятно. При этом преимущества перед окислением кетона я не вижу (с производственной точкие зрения) - ибо, хлора, брома, гипохлорита у нас хоть завались. Гипохлорит вообще выпускается на соседней установке как многотоннажный продукт. Ничего токсичного и огнеопасного, продукт будет явно растворим в воде в виде соли, органику отделить, потом подкислить.
А при чем тут окисление? Оно вроде бы в обоих случаях одинаковое.
Речь идет о хлорметилировании вместо Ф.-К., а там отходы ненамного приятнее (не говоря про исходники).

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Простые условия для haloform reaction

Сообщение Phobos » Чт окт 13, 2011 8:43 pm

Не, мне нужно внести только карбоксил, без добавочных углеродных атомов. Сукциновая и иже с ними не подходят.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

AlRoman
Сообщения: 246
Зарегистрирован: Пт июл 13, 2007 2:24 pm

Re: Простые условия для haloform reaction

Сообщение AlRoman » Чт окт 13, 2011 8:49 pm

А чем вы катализировать собираетесь?
какая кислота Льюиса, есть ещё такая штука диэтилпирокабонат, она не на столько токсична по сравнению с окслилхлоридом, фосгеном и т.п.,
EtO(CO)O(CO)OEt, единственное то, что на сколько она доступна и дешева? - Мне не известно.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Простые условия для haloform reaction

Сообщение Phobos » Чт окт 13, 2011 9:04 pm

Еще не знаю, попробую цинк хлорид сперва. С точки зрения экологии лучше бы FeСl3 безводный, сточные воды с железом предпочтительнее, чем с другими металлами. Посмотрим, сравним. Тут как бы опыта достаточно в фирме накоплено.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

geo
Сообщения: 227
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 11:55 pm
Контактная информация:

Re: Простые условия для haloform reaction

Сообщение geo » Пт окт 14, 2011 12:46 am

Еще есть совсем зеленый катализатор для Ф.-К. - метансульфокислота. Сам делал неоднократно, и Фриса в том числе. Особо ценно, что алкоксилы не откусывает. Окислял гипобромитом, и не раз, ацето- и пропиофеноны, загрузки до моля включительно, в качестве добавочного растворителя - диоксан или ТГФ (что было под рукой).

AlRoman
Сообщения: 246
Зарегистрирован: Пт июл 13, 2007 2:24 pm

Re: Простые условия для haloform reaction

Сообщение AlRoman » Пт окт 14, 2011 6:21 pm

geo писал(а):Еще есть совсем зеленый катализатор для Ф.-К. - метансульфокислота. Сам делал неоднократно, и Фриса в том числе. Особо ценно, что алкоксилы не откусывает. Окислял гипобромитом, и не раз, ацето- и пропиофеноны, загрузки до моля включительно, в качестве добавочного растворителя - диоксан или ТГФ (что было под рукой).
Пропиофеноны можно расщепить галаформной реакцией????

geo
Сообщения: 227
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 11:55 pm
Контактная информация:

Re: Простые условия для haloform reaction

Сообщение geo » Пт окт 14, 2011 8:29 pm

Да, я ошибся, конечно, только ацетофеноны. Пропиофеноны и ацетофеноны вводил в Киндлера-Вильгеродта.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 8 гостей