2,5,6,7-тетрагидро-4Н-изоиндол-4-он

[baets2009]

Уважаемые коллеги, может кому случалось синтетить 2,5,6,7-тетрагидро-4Н-изоиндол-4-он из циклогексенона и TOSMIC:

Пробовал возпроизвести методу из Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters; vol. 19; nb.6; (2009); p. 1711 - 1714, продукт или вообще не образуется, или есть в следовых количествах.
Метода из журнала:
2,5,6,7-Tetrahydro-4H-isoindol-4-one 7a. To a solution of p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TOSMIC) (8g, 0.04mol) in dry THF (50mL), 2-cyclohexen-1-one (4.92mL, 0.04mol) was added at room temperature, followed by the dropwise addition of a solution of t-BuOK (5,5g, 0.49mol) in the same solvent (50mL). After 1h stirring at room temperature water was added and the solution was extracted with ethyl acetate. The organic extracts were dried (Na2SO4) and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography using dichloromethane:ethyl acetate (9:1) as eluant. Pale brown oil; yield 85%.
Помогите плз

[Phobos]

Не определено, сколько времени длится добавление терт-бутоксида. С другой стороны, его там аж 10 экв., так что возможно, что это неважно.
Если у Вас реакция вообще не идет, значит надо болтать не час, а сколько потребуется, отслеживая реакцию на ТСХ. Может, чуть подогреть, до 35-40 С.
Если образуется куча побочных продуктов, то я бы ушел в минуса и взял бы более сильное основание для депортонации. Можно еще сперва получить анион альфа к сульфону, а лишь потом добавить циклогексенон.

[Vittorio]

Помогите плз

вот в этом диссере люди брали для родственных субстратов систему спирт-этилат натрия, есть методики, обещают окейные выходы.

[baets2009]

Спасибо, диссер толковый... буду пробовать.